1,6-dimethylazulene | 52345-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,6-dimethylazulene
• CAS: 52345-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: LHUAPYYTVFDUKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethylazulene 、 丁炔二酸二甲酯 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 4,11-dimethyltricyclo<6.2.2.0^1,7>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基三环[6.2.2.0 1,7 ] dodeca-2,4,6,9,11-戊烯-9,10-二羧酸酯的形成和热重排

  摘要：

  1-甲基azulenes 1与过量的乙炔二甲酸二甲酯（ADM）在己烷中于30°C和最高7 kbar的高压下反应，可以以合理的良好收率得到三环化合物2（参见表1）。结晶化合物2在熔化时分解成原料，并发生重排为相应的庚烯1,2-二羧酸6。对2f和2g的X射线晶体结构分析（参见图1）显示存在一个完美平面的七元环，以及相当长的C（1）–C（10）和C（1）– C（11）键（请参阅表2和3）。2g在不同溶剂中的热解会导致在质子惰性介质中形成起始氮杂烯1g，并且根据溶剂的极性，会导致变化量的相应的庚烯-1，2-二羧酸6f（请参见表11）。1g的形成量线性地取决于溶剂的E T值（参见图4）。对于质子介质中2g的热解同样有效（请参见表10和图3）。然而，在这些情况下，而不是庚搭烯-1,2-二羧酸二6克，相应的（Ë形成1-（azulen-1-基）乙烯-1,2-二羧酸酯7g的）和（Z）异构体。其他三环化合物2

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780805
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-4-甲基吡啶溴盐 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1,6-dimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and flash vacuum pyrolysis studies of anti-[2.2](1,6)azulenophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a027

文献信息

• A short new azulene synthesis
  作者：Lawrence T. Scott、Mark A. Minton、Mark A. Kirms

  DOI：10.1021/ja00540a023

  日期：1980.9

  short new azulene synthesis, requiring no dehydrogenation step, has been developed (Scheme I). Intramolecular carbene addition creates the bicyclic ring system of azulene with a high degree of unsaturation and versatile functionality in a single step from a simple benzene derivative. The synthesis is particularly amenable to preparation of specific /sup 13/C- and /sup 2/H-labeled azulenes.

  已经开发了一种不需要脱氢步骤的新的短丁烯腈合成（方案 I）。分子内卡宾加成在一步中从简单的苯衍生物中创建了具有高度不饱和度和多功能功能的薁双环系统。该合成特别适合制备特定的/sup 13/C-和/sup 2/H-标记的芴。
• Excursion to the World of Heptacyclic Compounds Made of Azulenes and Acetylenedicarboxylates
  作者：Yi Chen、Erja Lehto、Peter Uebelhart、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201500082

  日期：2015.7

  Azulenes and acetylenedicarboxylates react under acid catalysis (Brønsted or Lewis) and form (2aRS,8aSR)‐2a,8a‐dihydrocyclopenta[cd]azulene‐1,2‐dicarboxylates as intermediate products, which then dimerize by central bond‐formation between C(2a1) and C(2′a1) and various peripheral C,C′‐atoms of the dihydroazulene fragments, depending on the substituents present. The reactions are often accompanied by

  Azulenes和炔二羧酸酯在酸催化下（Brønsted或Lewis）反应并形成（2a RS，8a SR）-2a，8a-dihydrocyclopenta [ cd ] azulene-1,2-二羧酸酯作为中间产物，然后通过中心键之间的二聚作用而二聚C（2a 1）和C（2'a 1）以及二氢氮杂烯片段的各种外围C，C'-原子，具体取决于存在的取代基。这些反应通常伴随有副产物的形成，例如2-（azulen-1-基）富马酸酯和马来酸酯，以及其他由主要中间体的H-移位引起的副产物。两个四氢环戊并[之间H-位移CD还发现了七环结构的] azulene部分。
• Azulenes: a synthesis based on intramolecular carbene addition
  作者：Lawrence T. Scott

  DOI：10.1039/c39730000882

  日期：——

  Copper(I) chloride-catalysed decomposition of the diazoketones derived from dihydrocinnamic acids produces bicyclo[5,3,0]decatrienones which have been converted into azulenes in two steps.

  铜（我从二氢肉桂酸衍生的重氮酮的）氯化物催化分解产生双环[5,3,0]已被转换成薁分两步decatrienones。
• Chen, Shu-Ling; Klein, Roland; Hafner, Klaus, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 3, p. 423 - 433
  作者：Chen, Shu-Ling、Klein, Roland、Hafner, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• SCOTT L. T.; MINTON M. A.; KIRMS M. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 20, 6311-6314
  作者：SCOTT L. T.、 MINTON M. A.、 KIRMS M. A.

  DOI：——

  日期：——