8-溴-1,4-二噁螺[4,5]癸烷 | 68278-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-溴-1,4-二噁螺[4,5]癸烷
• 中文别名: 8-溴-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: 8-bromo-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 68278-51-3
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD11847479
• 分子量: 221.094
• InChiKey: JCWBPQVTECHCIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-1,4-二噁螺[4,5]癸烷 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 ethyl 2-{4-[hydroxyl(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexylidene}acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124878

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 8-溴-1,4-二噁螺[4,5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014139325A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of general formula (I) and compositions comprising compounds of general formula (I) that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  本文描述了一般式（I）化合物和包含调节丙酮酸激酶的一般式（I）化合物的组合物。本文还描述了利用调节丙酮酸激酶的这些化合物治疗疾病的方法。
• [EN] PYRAZINE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZINE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE 10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010057121A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Pyrazine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡嗪化合物、含有它们的组合物以及制备这些化合物的方法。还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、双相情感障碍、强迫症等。
• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of Unactivated Alkyl Halides with Allylic Carbonates
  作者：Yijing Dai、Fan Wu、Zhenhua Zang、Hengzhi You、Hegui Gong

  DOI：10.1002/chem.201102984

  日期：2012.1.16

  catalytic Ni species in the presence of an environmentally benign Zn reductant, delivering allylated alkanes (see scheme). This unprecedented approach allowed a variety of unactivated alkyl halides and substituted allylic carbonates to regioselectively afford E‐alkenes in good to excellent yields.

  两个亲电试剂的博弈：在环境无害的Zn还原剂存在下，使用催化性Ni物种可以连接两个部分带正电的sp 3碳原子，从而提供烯丙基化的烷烃（请参见方案）。这种前所未有的方法使各种未活化的烷基卤化物和取代的烯丙基碳酸酯能够选择性地以良好至极佳的收率选择性提供E-烯烃。
• Directed Zincation with TMPZnCl·LiCl and Further Functionalization of the Tropolone Scaffold
  作者：Diana Haas、Daniela Sustac-Roman、Sophia Schwarz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03270

  日期：2016.12.16

  The directed zincation of tropolone derivatives was achieved using TMPZnCl·LiCl. Various functionalizations of the zincated intermediates by halogenation, acylation, allylation, and Negishi cross-coupling were successfully performed. Additionally, 1,8-conjugate addition–elimination reactions with a variety of arylmagnesium and secondary alkylzinc reagents were carried out to further elaborate the tropolone

  使用TMPZnCl·LiCl可以实现托酚酮衍生物的直接锌化。通过卤化，酰化，烯丙基化和Negishi交叉偶联成功完成了锌化中间体的各种功能化。此外，还进行了与各种芳基镁和仲烷基锌试剂的1,8共轭加成消除反应，以进一步精制对酮的核心。