2-(2-chlorophenyl)-4-phenylquinoline | 675845-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 675845-08-6
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN
• 分子量: 315.802
• InChiKey: VARMNLUZAAZCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-4-phenylquinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(-)-cis-2-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzalaniline 、 苯乙炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  醛，末端炔烃和伯胺的铁催化串联反应作为喹啉衍生物合成的策略

  摘要：

  已经开发了FeCl 3催化的醛，末端炔烃和伯胺的三组分串联缩合/加成/环化/氧化反应。该方法可以由简单的起始原料以高收率提供多种喹啉衍生物。提出了一种可能的反应机理。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.417

文献信息

• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。
• PEG-SO3H as a catalyst in aqueous media: A simple, proficient and green approach for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：M A NASSERI、S A ALAVI、B ZAKERINASAB

  DOI：10.1007/s12039-012-0353-y

  日期：2013.1

  A convenient and efficient method was developed for the synthesis of quinolines, an important class of potentially bioactive compounds. The quinoline derivatives were prepared in water, an excellent solvent in terms of environmental impact and with reduced waste production. PEG-SO3H effectively catalysed the one-pot synthesis of quinolines by the condensation of o-aminoaryl ketones and carbonyl compound with high yields (75–95%). The compounds were isolated by simple filtration in a high purity form.

  开发了一种便捷高效的方法用于合成喹啉类化合物，这是一类重要的具有潜在生物活性的化合物。喹啉衍生物在水中制备而成，水作为溶剂对环境影响极小且废料生成较少。PEG-SO3H 有效地催化了一锅煮合成喹啉的过程，通过邻氨基芳基酮和羰基化合物的缩合反应，产率高达 75-95%。这些化合物经过简单过滤便可获得高纯度形式。
• Triazole-gold (TAAu) catalyzed three-component coupling (A3 reaction) towards the synthesis of 2, 4-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Fusong Zhang、Qi Lai、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.036

  日期：2019.2

  A gold-catalyzed three-component coupling reaction (A3 reaction) was developed as an efficient approach for the synthesis of challenging 2, 4-disubstituted quinoline derivatives. Compared to previously reported Cu/Au bi-catalyst system, this protocol enables achieving A3 reaction only in the presence of triazole-gold catalyst. Notably, 4-alkyl substituted or 2-alkyl substituted quinoline derivatives

  金催化的三组分偶联反应（A3反应）被开发为合成具有挑战性的2，4-二取代喹啉衍生物的有效方法。与以前报道的Cu / Au双催化剂体系相比，该方案仅在三唑-金催化剂存在下才能实现A3反应。值得注意的是，以良好的产率获得了4-烷基取代的或2-烷基取代的喹啉衍生物，这突出了该新策略的独特优势。
• US5532374A
  申请人：——

  公开号：US5532374A

  公开（公告）日：1996-07-02