(Z)-tert-butyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-3-(benzylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: NJWGNFKRFJOBPY-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate 在 4-chloro-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate 、 tert-butyl (3R)-3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷介导的β-氨基酯的立体选择性合成及其转化为高度对映体富集的β-内酰胺†

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00570c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基甲基碳酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-tert-butyl 3-(benzylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷介导的β-氨基酯的立体选择性合成及其转化为高度对映体富集的β-内酰胺†

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00570c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Intermediates for Otamixaban and Premafloxacin by the Chiral Ligand-Controlled Asymmetric Conjugate Addition of a Lithium Amide
  作者：Takeo Sakai、Yoshito Kawamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo060588d

  日期：2006.6.1

  A chiral ligand-controlled conjugate addition reaction of lithium benzyl(trimethylsilyl)amide with tert-butyl enoates gave the corresponding lithium enolates that were then treated with electrophiles, giving anti-alkylation products with high ee up to 98%. The benzyl group on the amino nitrogen was removed by the oxidation of secondary amines to imines and subsequent transoximation to give 3-aminoalkanoates

  苄基（三甲基甲硅烷基）氨基锂与叔丁基烯醇酸酯的手性配体控制的共轭加成反应，得到相应的烯醇锂，然后将其用亲电子试剂处理，得到具有高ee高达98％的抗烷基化产物。通过将仲胺氧化为亚胺，然后进行转肟作用，以良好的收率除去氨基氮上的苄基。该产品是otamixaban和premafloxacin的可能关键中间体。