(R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-yl (4-methoxyphenyl) carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-yl (4-methoxyphenyl) carbonate
• 英文别名: [(E,2R)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-3-enyl] (4-methoxyphenyl) carbonate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: GNXDEDIMCHNQSB-MVHVFESUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-yl (4-methoxyphenyl) carbonate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 水 、 丙腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4S,5R,E)-5-(benzyloxy)-4-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的双官能巴豆硅烷，用于不对称合成正交保护的2-甲基-1,3-二醇

  摘要：

  对映体纯的α-取代的巴豆基硅烷试剂I和ent - I进行不对称醛的crotylation，然后进行Ir（I）催化的非对映选择性烯丙基醚化反应，以合成有用的收率得到各种正交保护的2-甲基-1,3-二醇和立体选择性。该试剂是空气稳定的和双功能的，因此可以在不依赖官能团调节的情况下依次用于这些反应中。

  DOI：

  10.1021/ol4026167
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-ol 、 氯甲酸4-甲氧基苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-yl (4-methoxyphenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的双官能巴豆硅烷，用于不对称合成正交保护的2-甲基-1,3-二醇

  摘要：

  对映体纯的α-取代的巴豆基硅烷试剂I和ent - I进行不对称醛的crotylation，然后进行Ir（I）催化的非对映选择性烯丙基醚化反应，以合成有用的收率得到各种正交保护的2-甲基-1,3-二醇和立体选择性。该试剂是空气稳定的和双功能的，因此可以在不依赖官能团调节的情况下依次用于这些反应中。

  DOI：

  10.1021/ol4026167

文献信息

• Enantioenriched Bifunctional Crotylsilanes for the Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected 2-Methyl-1,3-diols
  作者：Dongeun Kim、Jae Seung Lee、Lucia Lozano、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol4026167

  日期：2013.10.4

  Enantiomerically pure α-substituted crotylsilane reagents I and ent-I undergo asymmetric aldehyde crotylation followed by Ir(I)-catalyzed diastereoselective allylic etherification to give a variety of orthogonally protected 2-methyl-1,3-diols at the synthetically useful level of yields and stereoselectivity. The reagents are air-stable and bifunctional so that they can be used in these reactions sequentially

  对映体纯的α-取代的巴豆基硅烷试剂I和ent - I进行不对称醛的crotylation，然后进行Ir（I）催化的非对映选择性烯丙基醚化反应，以合成有用的收率得到各种正交保护的2-甲基-1,3-二醇和立体选择性。该试剂是空气稳定的和双功能的，因此可以在不依赖官能团调节的情况下依次用于这些反应中。