(4S,5R,E)-5-(benzyloxy)-4-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol | 1225056-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,E)-5-(benzyloxy)-4-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
• CAS: 1225056-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: ZALNZLBINCDGKN-WRKUDEPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 水 、 丙腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4S,5R,E)-5-(benzyloxy)-4-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的双官能巴豆硅烷，用于不对称合成正交保护的2-甲基-1,3-二醇

  摘要：

  对映体纯的α-取代的巴豆基硅烷试剂I和ent - I进行不对称醛的crotylation，然后进行Ir（I）催化的非对映选择性烯丙基醚化反应，以合成有用的收率得到各种正交保护的2-甲基-1,3-二醇和立体选择性。该试剂是空气稳定的和双功能的，因此可以在不依赖官能团调节的情况下依次用于这些反应中。

  DOI：

  10.1021/ol4026167

文献信息

• Vinylogous Aldol Products from Chiral Crotylsilanes Obtained by Enantioselective Rh(II) and Cu(I) Carbenoid Si−H Insertion
  作者：Jie Wu、Yu Chen、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol100604m

  日期：2010.5.7

  Enantioenriched homoallylic ethers containing a alpha,beta-unsaturated ester (syn-vinylogous aldol products) were directly accessed by Lewis acid catalyzed crotylation utilizing chiral silane 2. The reagents were prepared by enantioselective Si-H Insertion to an alpha-diazovinylacetates using Davies' Rh-2(DOSP)(4) catalyst or chiral Cu(I) Schiff base complex.