(R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-ol | 1246176-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-silyl-3-pentene-1-ol；(E,2R)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-3-en-1-ol
• CAS: 1246176-15-7
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: YZPPMXQYVFSMSQ-FLUIGGAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (2R,3E)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-enoate	——	C14H20O2Si	248.397
  ——	methyl 3E-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-enoate	——	C14H20O2Si	248.397
  ——	(2S,3R)-(E)-Methyl 3-(dimethylphenylsilyl)-2-hydroxy-hex-4-enoate	146962-07-4	C15H22O3Si	278.423

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-yl (4-methoxyphenyl) carbonate	——	C21H26O4Si	370.521

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 丙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4S,5R)-5-(benzyloxy)-4-methyl-5-(p-tolyl)pent-2-en-1-yl (4-methoxyphenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的双官能巴豆硅烷，用于不对称合成正交保护的2-甲基-1,3-二醇

  摘要：

  对映体纯的α-取代的巴豆基硅烷试剂I和ent - I进行不对称醛的crotylation，然后进行Ir（I）催化的非对映选择性烯丙基醚化反应，以合成有用的收率得到各种正交保护的2-甲基-1,3-二醇和立体选择性。该试剂是空气稳定的和双功能的，因此可以在不依赖官能团调节的情况下依次用于这些反应中。

  DOI：

  10.1021/ol4026167
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3E)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Aldol Products from Chiral Crotylsilanes Obtained by Enantioselective Rh(II) and Cu(I) Carbenoid Si−H Insertion

  摘要：

  Enantioenriched homoallylic ethers containing a alpha,beta-unsaturated ester (syn-vinylogous aldol products) were directly accessed by Lewis acid catalyzed crotylation utilizing chiral silane 2. The reagents were prepared by enantioselective Si-H Insertion to an alpha-diazovinylacetates using Davies' Rh-2(DOSP)(4) catalyst or chiral Cu(I) Schiff base complex.

  DOI：

  10.1021/ol100604m

文献信息

• Practical synthesis of (E)- and (Z)-2-silyl-3-penten-1-ols with high enantiopurity
  作者：Koichiro Fukuda、Masaaki Miyashita、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.104

  日期：2010.8

  Practical methods for the synthesis of the optically active (E)- and (Z)-2-silyl-3-pentene-1-ols are described. The optically pure (E)-allylsilane was synthesized from commercially available (R)-3-butyn-2-ol in five steps involving hydrozirconation followed by alkylation of the resulting alkenylmetal with BnOCH2Cl. On the other hand, both enantiomers of the corresponding (Z)-allylsilane were prepared from commercially available dimethylphenylvinylsilane through epoxidation, the regioselective epoxide-opening reaction with 1-propynylmagnesium bromide, and the subsequent optical resolution using a lipase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vinylogous Aldol Products from Chiral Crotylsilanes Obtained by Enantioselective Rh(II) and Cu(I) Carbenoid Si−H Insertion
  作者：Jie Wu、Yu Chen、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol100604m

  日期：2010.5.7

  Enantioenriched homoallylic ethers containing a alpha,beta-unsaturated ester (syn-vinylogous aldol products) were directly accessed by Lewis acid catalyzed crotylation utilizing chiral silane 2. The reagents were prepared by enantioselective Si-H Insertion to an alpha-diazovinylacetates using Davies' Rh-2(DOSP)(4) catalyst or chiral Cu(I) Schiff base complex.
• Enantioenriched Bifunctional Crotylsilanes for the Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected 2-Methyl-1,3-diols
  作者：Dongeun Kim、Jae Seung Lee、Lucia Lozano、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol4026167

  日期：2013.10.4

  Enantiomerically pure α-substituted crotylsilane reagents I and ent-I undergo asymmetric aldehyde crotylation followed by Ir(I)-catalyzed diastereoselective allylic etherification to give a variety of orthogonally protected 2-methyl-1,3-diols at the synthetically useful level of yields and stereoselectivity. The reagents are air-stable and bifunctional so that they can be used in these reactions sequentially

  对映体纯的α-取代的巴豆基硅烷试剂I和ent - I进行不对称醛的crotylation，然后进行Ir（I）催化的非对映选择性烯丙基醚化反应，以合成有用的收率得到各种正交保护的2-甲基-1,3-二醇和立体选择性。该试剂是空气稳定的和双功能的，因此可以在不依赖官能团调节的情况下依次用于这些反应中。