4-idolylthioacetic acid | 148314-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-idolylthioacetic acid
• 英文别名: (1H-indol-4-ylsulfanyl)-acetic acid；(1H-indol-4-ylsulfanyl)acetic acid；2-(1H-indol-4-ylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 148314-50-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: MVHUFCIERNIEPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-idolylthioacetic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 methyl 3-(1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies in the indole series. Preparation of the unique antibiotic alkaloid chuangxinmycin by a nitro group displacement reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a037
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 4-idolylthioacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies in the indole series. Preparation of the unique antibiotic alkaloid chuangxinmycin by a nitro group displacement reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a037

文献信息

• A Facile Synthesis of 4-Mercaptoindoles
  作者：Masakatsu Matsumoto、Nobuko Watanabe

  DOI：10.3987/r-1987-04-0913

  日期：——
• Total synthesis of the unique indole alkaloid chuangxinmycin. Application of nitro group displacement reactions in organic synthesis
  作者：Alan P. Kozikowski、Michael N. Greco

  DOI：10.1021/ja00523a044

  日期：1980.1
• PROPENYL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1090013A1

  公开（公告）日：2001-04-11
• US6583133B1
  申请人：——

  公开号：US6583133B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• [EN] PROPENYL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIUES DE CEPHALOSPORINE DE PROPENYLE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999067255A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) Disclosed are cephalosporin derivatives of general formula (I) wherein R is an organic residue with a molecular weight not exceeding 400 bonded to the adjacent sulphur atom via carbon and consisting of carbon, hydrogen, and optional oxygen, sulfur, nitrogen and/or halogen atoms; R1 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; and A is a secondary, tertiary or quaternary nitrogen atom bound directly to the propenyl group and being substituted by an organic residue with a molecular weight not exceeding 400 and consisting of carbon, hydrogen, and optional oxygen, sulfur, nitrogen and/or halogen atoms, as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula (I) and of their esters and salts. Also disclosed is a process for their manufacture, intermediates useful therein, medicaments containing the end products and use of the latter for the treatment and prophylaxis of infectious diseases or for the manufacture of the medicaments.(FR) L'invention concerne des dérivés de céphalosporine de formule générale (I), dans laquelle R représente un reste organique dont la masse moléculaire ne dépasse pas 400, ce reste étant lié à l'atome de soufre adjacent par le carbone et renfermant des atomes de carbone, d'hydrogène, et éventuellement d'oxygène, de soufre, d'azote, et/ou d'halogène; R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, ou phényle; et A représente un atome d'azote secondaire, tertiaire, ou quaternaire, directement attaché au groupe propényle, substitué par un reste organique dont la masse moléculaire ne dépasse pas 400, ce reste renfermant des atomes de carbone, d'hydrogène, et éventuellement d'oxygène, de soufre, d'azote, et/ou d'halogène. L'invention concerne également des esters rapidement hydrolysables et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, ainsi que des hydrates de ces dérivés de formule I et des esters et des sels de ceux-ci. Cette invention concerne également un procédé de fabrication de ces dérivés, ainsi que les produits intermédiaires pouvant être utilisés au cours de ce procédé, les médicaments contenant les produits finaux desdits dérivés, et l'utilisation de ces produits finaux pour traiter et prévenir les maladies infectieuses, ou pour fabriquer des médicaments.