1-phenyl-3-trimethylsilanyl-propan-1-one | 13506-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-trimethylsilanyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(trimethylsilyl)propan-1-one；1-Phenyl-3-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 13506-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: SHTNRHBHQDZJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-trimethylsilanyl-propan-1-one 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 丁-3-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅基丙酸 在 SOCl₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-trimethylsilanyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 7, page 23 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-Apoptotic Effects of Caspase Inhibitors on Rat Intervertebral Disc Cells
  作者：J.-B. Park、I.-C. Park、S.-J. Park、H.-O. Jin、J.-K. Lee、K. D. Riew

  DOI：10.2106/jbjs.e.00762

  日期：2006.4.1

  initiators or executioners of apoptosis are caspases. There are also inhibitors of caspases, which have the potential of being used as anti-apoptotic therapeutic agents. We therefore undertook this study to determine (1) the apoptotic pathway of anulus fibrosus cells and (2) the anti-apoptotic potential of caspase inhibitors. METHODS Rat anulus fibrosus cells were isolated, cultured, and placed in either

  背景技术细胞凋亡被认为是椎间盘退变的关键因素。Fas介导的细胞凋亡的两个主要途径已被确定：I型是诱导死亡的信号复合物途径，II型是线粒体途径。纤维纤维细胞的凋亡途径在表型上与髓核细胞不同，在我们的知识中尚未阐明。凋亡的最终引发者或执行者是胱天蛋白酶。也有胱天蛋白酶的抑制剂，其有可能被用作抗凋亡治疗剂。因此，我们进行了这项研究，以确定（1）纤维环细胞的凋亡途径和（2）caspase抑制剂的抗凋亡潜力。方法分离，培养大鼠纤维环，并置于0％（促凋亡条件）或10％（正常对照）胎牛血清中。我们确定并量化了凋亡细胞死亡，caspase活性和线粒体膜电位丧失的存在。此外，我们检查了细胞中Fas，procaspases和细胞色素c的表达。最后，我们分析了caspase抑制剂对1％胎牛血清中细胞的抗凋亡作用的程度。结果与在10％胎牛血清中孵育的细胞相比，在0％胎牛血清中孵育的细胞凋亡和Fas表达的百分比增加（均p
• Studies on retro-[1,4] Brook rearrangement of 3-silyl allyloxysilanes. Observation of the formation of unusual 3,3-bissilyl enols
  作者：Zubao Gan、Ya Wu、Lu Gao、Xianwei Sun、Jian Lei、Zhenlei Song、Linjie Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.005

  日期：2012.8

  Detailed investigations of the retro-[1,4] Brook rearrangement of 3-silyl allyloxysilanes are described. Based on control experiments and NMR studies, rationalizations are proposed for the formation of 3,3-bissilyl enols, unusual compounds that are stable to acidic hydrolysis but that can be transformed into the corresponding aldehydes under basic hydrolysis conditions. These studies further show that

  描述了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的详细研究。基于对照实验和NMR研究，提出了形成3,3-双甲硅烷基烯醇的合理化方法，3,3-双甲硅烷基烯醇是对酸性水解稳定但可以在碱性水解条件下转化为相应醛的特殊化合物。这些研究进一步表明3，3-双甲硅烷基烯醇酸酯可以被烷基卤化物以完全的化学选择性进行O-烷基化。该反应为各种3，3-双甲硅烷基醛和烯醇衍生物提供了实用的入口。为了证明此方法的合成效用，已将3,3-双甲硅烷基醛转化为双甲硅烷基二乙烯基酮，该酮可经历SiO 2促进了Nazarov反应，可平稳地生成环状β-甲硅烷基烯酮。
• Solvent-free chelation-assisted intermolecular hydroacylation: effect of microwave irradiation in the synthesis of ketone from aldehyde and 1-alkene by Rh(I) complex
  作者：Chul-Ho Jun、Jong-Hwa Chung、Dae-Yon Lee、André Loupy、Saber Chatti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00853-x

  日期：2001.7

  As a green alternative to classical homogeneous catalyst in toluene in closed vessels, the intermolecular hydroacylation of 1-alkenes with aldehydes by Rh(I) complex (Wilkinson catalyst) can be realized efficiently under solvent-free conditions. When coupled to microwave activation, it results in a serious improvement when compared to classical conditions.

  作为封闭容器中甲苯中经典均相催化剂的绿色替代品，可以在无溶剂条件下有效地实现Rh（I）配合物（Wilkinson催化剂）对1-烯烃与醛的分子间加氢酰化反应。当与微波激活耦合时，与传统条件相比，它会带来严重的改善。
• Organometallic photochemistry photochemistry of some acyclic ketosilanes
  作者：Henry G. Kuivila、Perry L. Maxfield

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81715-5

  日期：1967.10

  Photolysis of a series of silyl ketones with the general structure (CH3)3Si(CH2)nCOR with n = 0–4, R = C6H5 and with n = 0–3, R = CH3 has been investigated. When n = 3 or 4 a major course of reaction is the Type II cleavage. When R = CH3 and n = 3 a substantial amount of cyclobutanol formation occurs; none is detected when R = C6H5. If n = 2 and R = C6H5 the only photoreactions established are reductive

  具有通式结构的一系列甲硅烷基酮的光解（CH 3）3 SI（CH 2）ñ COR与Ñ = 0-4，R = C 6 H ^ 5，并用Ñ = 0-3，R = CH 3已经调查。当n = 3或4时，反应的主要过程是II型裂解。当R = CH 3且n = 3时，会形成大量的环丁醇。当R ＝ C 6 H 5时，没有检测到。如果n = 2且R = C 6 H 5唯一建立的光反应是还原性烷基化（通过溶剂环己烷）和羰基亚甲基键的裂解。如果R ＝ CH 3，则可以在羰基-亚甲基键的初始裂解的基础上使所有分离出的产物合理化。在惰性溶剂中，n = 1或0的化合物几乎不会发生光化学分解。但是，每种化合物都容易进行光催化水解以形成三甲基硅烷醇和醛或酮。
• 1,3-γ-Silyl-elimination in electron-deficient cationic systems
  作者：Michael A. Mercadante、Christopher B. Kelly、Trevor A. Hamlin、Kayla R. Delle Chiaie、Michael D. Drago、Katherine K. Duffy、Megan T. Dumas、Diana C. Fager、Bryanna L. C. Glod、Katherine E. Hansen、Cameron R. Hill、Rebecca M. Leising、Catherine L. Lynes、Allyson E. MacInnis、Madeline R. McGohey、Stephanie A. Murray、Marc C. Piquette、Shaina L. Roy、Ryan M. Smith、Katherine R. Sullivan、Bao H. Truong、Kristina M. Vailonis、Vitaliy Gorbatyuk、Nicholas E. Leadbeater、Leon J. Tilley

  DOI：10.1039/c4sc01732c

  日期：——

  an electron-withdrawing trifluoromethyl group (–CF3) at a putative cationic centre enhances γ-silyl neighbouring-group participation (NGP). In stark contrast to previously studied γ-silyl-substituted systems, the preferred reaction pathway is 1,3-γ-silyl elimination, giving ring closure over solvent substitution or alkene formation. The scope of this cyclopropanation reaction is explored for numerous

  在假定的阳离子中心放置一个吸电子三氟甲基（–CF 3）可以增强γ-甲硅烷基邻基团（NGP）的参与。与先前研究的γ-甲硅烷基取代的体系形成鲜明对比的是，优选的反应途径是1,3-γ-甲硅烷基的消除，从而在溶剂取代或烯烃形成后实现了闭环。探讨了该环丙烷化反应的范围，涉及多个环状和非环状实例，证明该方法是制备CF 3的可行方法-取代的环丙烷和双环系统均包含季中心。速率常数，动力学同位素效应和量子力学计算为这种增强提供了证据，并进一步阐述了这些系统与先前研究的γ-甲硅烷基系统之间反应结果的差异。