(E)-5-methyl-1-phenylhex-3-en-1-one | 104736-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-methyl-1-phenylhex-3-en-1-one
• CAS: 104736-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: UASOSQWWROKVBU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-(2E,4E)-hexadiene-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到(E)-5-methyl-1-phenylhex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机铜-氯代三甲基硅烷试剂与共轭羰基化合物的反应

  摘要：

  在-50到-78°的温度下，有机酸盐和三甲基氯硅烷在THF或乙醚溶液中可作为单独的物质兼容，并且可以同时促进和改善与共轭羰基化合物的1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95114-1

文献信息

• Aldol/Brook/Carbon Skeletal Rearrangement Cascade Reactions of β‐Silyl Ketones with Aldehydes
  作者：Aya Nowaki、Mizuki Kawano、Fuka Hori、Yurika Fuse、Tomoyuki Yoshimura、Jun‐ichi Matsuo

  DOI：10.1002/ejoc.202300351

  日期：2023.11.21

  Alkenylation of aldehydes with β-silyl ketones proceeded to afford β,γ-unsaturated ketones with skeletal rearrangement. The reaction mechanism involved tandem aldol/[1,4]-Brook/1,2-addition/ring cleavage of cyclopropane. [1,4] Brook rearrangement took place with complete inversion of configuration at the carbon center.

  醛与 β-甲硅烷基酮进行烯基化，得到具有骨架重排的 β,γ-不饱和酮。反应机理涉及串联羟醛/[1,4]-Brook/1,2-加成/环丙烷开环。[1,4]布鲁克重排发生，碳中心构型完全反转。
• COREY, E. J.;BOAZ, N. W., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 6019-6022
  作者：COREY, E. J.、BOAZ, N. W.

  DOI：——

  日期：——
• The reactions of combined organocuprate-chlorotrimethylsilane reagents with conjugated carbonyl compounds
  作者：E.J. Corey、Neil W. Boaz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95114-1

  日期：1985.1

  Organocuprates and chlorotrimethylsilane are compatible as separate species in THF or ether solution at −50 to −78°, and in combination can both accelerate and improve 1,4-addition reactions with conjugated carbonyl compounds.

  在-50到-78°的温度下，有机酸盐和三甲基氯硅烷在THF或乙醚溶液中可作为单独的物质兼容，并且可以同时促进和改善与共轭羰基化合物的1,4-加成反应。