ethyl N-(3-ethoxycarbonylamino-2-methylphenyl)carbamate | 16648-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(3-ethoxycarbonylamino-2-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: diethyl 2-methyl-1,3-phenylenebiscarbamate；toluene-2,6-dicarbamic acid diethyl ester；N,N'-(2-methyl-m-phenylene)-bis-carbamic acid diethyl ester；N,N'-(2-Methyl-m-phenylen)-bis-carbamidsaeure-diaethylester；ethyl N-[3-(ethoxycarbonylamino)-2-methylphenyl]carbamate
• CAS: 16648-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: QNJPOHYCQROUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  301.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(3-ethoxycarbonylamino-2-methylphenyl)carbamate 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 7-amino-8-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  A microwave improvement in the synthesis of the quinazoline scaffold

  摘要：

  A rapid and efficient microwave-assisted protocol is described that greatly improves a recent synthetic method developed for quinazoline synthesis. The synthetic protocol is based on the use of cycles of microwave irradiation. The optimization process is reported and the experimental results are compared with those of the conventional synthetic route. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基甲苯 、 氯甲酸乙酯 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到ethyl N-(3-ethoxycarbonylamino-2-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从简单的苯胺获得喹唑啉的新途径

  摘要：

  描述了一种合成喹唑啉的新途径。该新方法从简单的N保护苯胺开始，在TFA中使用六亚甲基四胺，在含水乙醇KOH中使用铁氰化钾。该方法提供了具有高选择性和良好收率的取代的喹唑啉，减少了反应时间和后处理操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.103

文献信息

• The Biodegradation of Low-molecular-weight Urethane Compounds by a Strain of<i>Exophiala jeanselmei</i>
  作者：Stephen Owen、Takahito Otani、Satoshi Masaoka、Tatsuhiko Ohe

  DOI：10.1271/bbb.60.244

  日期：1996.1

  To further analyze the biodegradation of polyurethane polymers, we investigated the biodegradation of low-molecular-weight N-tolylcarbamate model compounds with structures closely resembling the urethane linkages found in polyurethanes based on tolylene-diisocyanate (TDI). Soil microflora were screened for microorganisms that were able to utilize toluene-2,4-dicarbamic acid, diethyl ester (compound 1) as the sole source of carbon, and the soil fungus Exophiala jeanselmei strain REN-11A was selected as the most effective strain. Several N-tolylcarhamate compounds were used, and it was found that REN-11A was able to degrade compound 1, as well as the related compound toluene-2,6-dicarbamic acid, diethyl ester, very efficiently. Further investigation showed that compound 1 was biodegraded to tolylene-2,4-diamine via the aromatic amine intermediates carbamic acid, (3-amino-4-methylphenyl)-, ethyl ester and carbamic acid, (5-amino-2-methylphenyl)-, ethyl ester.

  为了进一步分析聚氨酯聚合物的生物降解性，我们研究了结构与基于甲苯二异氰酸酯（TDI）的聚氨酯中的氨基甲酸酯键非常相似的低分子量N-甲苯基氨基甲酸酯模型化合物的生物降解性。筛选了能够以甲苯-2,4-二氨基甲酸二乙酯（化合物1）为唯一碳源利用的土壤微生物，并选出土壤真菌外瓶霉菌REN-11A株作为最有效的菌株。使用了几种N-甲苯基氨基甲酸酯化合物，发现REN-11A能够非常有效地降解化合物1及其相关化合物甲苯-2,6-二氨基甲酸二乙酯。进一步的研究表明，化合物1通过芳香胺中间体氨基甲酸乙酯和氨基甲酸乙酯被生物降解为甲苯-2,4-二胺。
• The Platinum Complex-catalyzed Reductive<i>N</i>-Carbonylation of Dinitroarenes to the Biscarbamates
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasushi Tsuji、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3011

  日期：1984.10

  Dichlorobis(triphenylphosphine) platinum(II) shows good catalytic activity for the reductive N-carbonylation of dinitroarenes in ethanol in the presence of a Lewis acid and triethylamine. From 2,4-dinitrotoluene, diethyl 4-methyl-1,3-phenylenebiscarbamate is obtained in 50% yield at 190°C under carbon monoxide pressure of 60 kg cm−2.

  二氯双(三苯基膦)铂(II)在乙醇中路易斯酸和三乙胺存在下，对二硝基烯烃的还原 N-羰基化反应显示出良好的催化活性。从 2,4-二硝基甲苯中得到 4-甲基-1,3-亚苯基二氨基甲酸二乙酯，在一氧化碳压力为 60 kg cm-2 的条件下，温度为 190°C，产率为 50%。
• METHOD FOR TREATMENT OF ISOCYANATE RESIDUE, AND METHOD FOR TREATMENT OF CARBONATE
  申请人：Shimokawatoko Yoshiki

  公开号：US20120271067A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  A method for treating an isocyanate residue, which comprises carrying out a thermal decomposition reaction of a carbamate that is produced by the reaction among an amine, urea and/or an N-unsubstituted carbamic acid ester and an alcohol to produce a decomposition solution, separating an isocyanate and the alcohol from the decomposition solution to produce the isocyanate residue, and bringing the isocyanate residue into contact with high-pressure/high-temperature water to decompose the isocyanate residue into an amine; and a method for treating a carbonate, which comprises bringing the carbonate into contact with high-pressure/high-temperature water to decompose the carbonate into an alcohol.

  一种处理异氰酸酯残留物的方法，包括进行热分解反应，将胺、尿素和/或一种未取代的N-氨基甲酸酯和醇反应生成的氨基甲酸酯分解为分解液，从分解液中分离出异氰酸酯和醇，产生异氰酸酯残留物，并将异氰酸酯残留物与高压/高温水接触以将异氰酸酯残留物分解为胺；以及一种处理碳酸盐的方法，包括将碳酸盐与高压/高温水接触以将碳酸盐分解为醇。
• Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0061013A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten durch thermische Spaltung der entsprechenden Carbamate, bei welchem man die Umsetzung in Gegenwart von stabilisierend wirkenden Hilfsmitteln, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Chlorwasserstoff, anorganischen und organischen Säurechloriden, alkylierend wirkenden Verbindungen und Organozinn-IV-chloriden durchführt.

  本发明涉及一种通过热分解相应的氨基甲酸酯来制备多异氰酸酯的改进工艺，在该工艺中，反应是在稳定助剂的存在下进行的，稳定助剂选自氯化氢、无机和有机酸氯化物、烷基化化合物和有机锡-IV 氯化物组成的组。
• Verfahren zur kontinuierlichen thermischen Spaltung von Carbamidsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0092738A1

  公开（公告）日：1983-11-02

  Ein Verfahren zur kontinuierlichen thermischen Spaltung von N-monosubstituierten Carbamidsäureestern bei einem Druck von 0,01 bis 20 bar und einer Temperatur von 150 bis 450°C und anschließende Auftrennung der Spaltprodukte, wobei man die thermische Spaltung in einem Rohrreaktor durchführt, an dessen Innenwand die zu spaltenden Carbamidsäureester in flüssiger Form herablaufen oder an ihr entlanggeführt werden, und man die unter den Reaktionsbedingungen gasförmig anfallenden Spaltprodukte am Kopf des Rohrreaktors und die unter den Reaktionsbedingungen gegebenenfalls als Flüssigkeit anfallenden Spaltprodukte am Fuße des Rohrreaktors entnimmt.

  一种在压力 0.01 至 20 巴、温度 150 至 450°C 的条件下连续热裂解 N-单取代氨基甲酸酯并分离裂解产物的工艺，其中热裂解在管式反应器中进行、在管式反应器的内壁上，待裂解的氨基甲酸酯以液态形式流下或沿着内壁被引导，在反应条件下以气态形式产生的裂解产物在管式反应器的顶部被移除，而在反应条件下以液态形式产生的裂解产物则在管式反应器的底部被移除。