3-三甲基硅基丙酸 | 5683-30-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-三甲基硅基丙酸
• 中文别名: 3-(三甲基甲硅烷基)丙酸
• 英文名称: 3-trimethylsilylpropionic acid
• 英文别名: 3-trimethylsilanyl-propionic acid；3-(Trimethylsilyl)propionic acid；3-trimethylsilylpropanoic acid
• CAS: 5683-30-7
• 化学式: C₆H₁₄O₂Si
• 分子量: 146.261
• InChiKey: NONFLFDSOSZQHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22 °C
• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  0.92
• 闪点：
  74°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

制备方法与用途

用途

3-三甲基硅基丙酸是一种羧酸，属于重要的一类有机化合物。在工业、农业、医药和日常生活中，羧酸有着广泛的应用。

从醇到酸的氧化反应是有机化学中一种基本且重要的化学反应。在工业和制药领域，通过氧化方法生产羧酸是常见的做法。

制备

制备3-三甲基硅基丙酸的过程如下：

1. 将40.5 mg (0.1 mmol) Fe(NO₃)₃·9H₂O、4 mL DCE加入到100 mL圆底瓶中。
2. 按照顺序依次加入15.7 mg (0.1 mmol) TEMPO、7.8 mg (0.1 mmol) KCl和128.6 mg (1.0 mmol) 3-三甲基硅基丙炔醇，再加1 mL DCE。
3. 圆底瓶通过抽气阀与空气气球相连，反应在室温下搅拌48小时，直至TLC监测显示反应完成（溶剂比为石油醚:乙酸乙酯=5:1）。

反应混合物经过粗硅胶短柱过滤后用75 mL乙醚淋洗。真空旋干溶剂后，再进行硅胶柱层析（溶剂比为石油醚:乙酸乙酯=5:1），最终得到3-三甲基硅基丙炔酸92.9 mg (65%)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基硅基丙酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 3-(trimethylsilyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Organosilyl alkyl amines and their hydrochlorides

  摘要：

  公开号：

  US02557802A1
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsilyl)cyclopropanone 生成 3-三甲基硅基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bogdanova,G.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Highly Substituted Pyrimidine N-Oxides and 4-Acetoxymethyl-Substituted Pyrimidines via the LANCA Three-Component Reaction–Cyclocondensation Sequence
  作者：Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig、Luise Schefzig、Timon Kurzawa、Giaime Rancan、Igor Linder、Stefan Leisering、Mrinal K. Bera、Max Gart

  DOI：10.1055/s-0040-1706020

  日期：2021.6

  increased by the Boekelheide rearrangement leading to 4-acetoxymethyl-substituted pyrimidines. With trifluoroacetic anhydride the rearrangement proceeds even at room temperature and directly furnishes 4-hydroxymethyl-substituted pyrimidine derivatives. The key reactions are very robust and work well even in the presence of sterically demanding substituents.

  锂化的烷氧基丙二烯（LA），腈（N）和羧酸（CA）的LANCA三组分反应可平稳地提供结构广泛的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。这些化合物随后与羟胺盐酸盐的环缩合反应在温和的条件下以高收率提供了大量的嘧啶N-氧化物库。通过产生四乙酰氧基甲基取代的嘧啶的布克海德重排进一步提高了它们的合成效用。使用三氟乙酸酐，即使在室温下也进行重排，并直接提供4-羟甲基取代的嘧啶衍生物。关键反应非常稳健，即使在空间上需要取代基的情况下也能很好地发挥作用。
• 6-substituted-3,5-diamino-1,2,4-triazines as insecticides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05502054A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a 1,2,4-triazine compound of the formula ##STR1## wherein m is 0 to 12; n is 0 or 1; T is CH.sub.2, CH.dbd.CH, or C.tbd.C; X is Si(CH.sub.3).sub.2, C(CH.sub.3).sub.2, CH(CH.sub.3), or O; or R is methyl, vinyl, cyclopentyl, phenyl, naphthyl, or a substituted phenyl of the formula: ##STR2## wherein Q, U, W, Y, Z, and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 are as defined herein; and methods of using the same.

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，包括有效杀虫量的1,2,4-三嗪化合物，其化学式为##STR1##其中m为0至12；n为0或1；T为CH.sub.2，CH.dbd.CH或C.tbd.C；X为Si(CH.sub.3).sub.2，C(CH.sub.3).sub.2，CH(CH.sub.3)或O；或R为甲基，乙烯基，环戊基，苯基，萘基或取代苯基，其化学式为：##STR2##其中Q，U，W，Y，Z和R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4如本文所定义；以及使用该组合物的方法。
• Cyanoethylation of Trichlorosilane. II. α-Addition
  作者：Shunichi Nozakura、Shiro Konotsune

  DOI：10.1246/bcsj.29.326

  日期：1956.3

  Contrary to the case of β-cyanoethylation, α-cyanoethylation of trichlorosilane was found to take place in an autoclave in the presence of either pyridine or platinized asbestos. In the reactions in sealed glass tubes, on the other hand, stainless steel and pyridine, mono- and tetrapyridine nickel chloride, and nickel chloride pyridine hydrochloride complex were effective for the α-addition. An ionic

  与 β-氰乙基化的情况相反，发现三氯硅烷的 α-氰乙基化在吡啶或铂化石棉存在的情况下在高压釜中发生。另一方面，在密封玻璃管中的反应中，不锈钢和吡啶、单和四吡啶氯化镍、氯化镍和吡啶盐酸盐络合物对α-加成有效。提出了 α-氰乙基化的离子机制。α-氰乙基三氯硅烷的结构证明是通过将其与β-异构​​体的物理常数和化学行为进行比较而给出的。α-氰乙基-三乙氧基硅烷和-三甲基-硅烷由α-氰乙基-三氯硅烷制备并表征。
• THERAPEUTIC AGENT FOR FGFR INHIBITOR-RESISTANT CANCER
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160136168A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The problem to be solved by the present invention is to provide an anticancer agent for treating tumors resistant to other antitumor agents that inhibit FGFR, and a method for treating such tumors. The present invention provides an antitumor agent for administration to a tumor patient resistant to an FGFR inhibitor, the antitumor agent comprising a 3,5-disubstituted benzene alkynyl compound represented by Formula (I) below or a salt thereof. The present invention also provides a therapeutic method using the anticancer agent.

  本发明要解决的问题是提供一种用于治疗对抑制FGFR的其他抗肿瘤药物产生耐药的肿瘤的抗癌剂，以及一种治疗这种肿瘤的方法。本发明提供了一种用于给耐受FGFR抑制剂的肿瘤患者使用的抗肿瘤药物，该抗肿瘤药物包括下面的式(I)所代表的3,5-二取代苯基炔基化合物或其盐。本发明还提供了使用这种抗癌剂的治疗方法。
• ANTITUMOR DRUG FOR INTERMITTENT ADMINISTRATION OF FGFR INHIBITOR
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160193210A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The problem to be solved by the present invention is to provide a potent and highly selective novel FGFR inhibitor, and an antitumor agent having reduced side effects, such as increased blood phosphorus levels, while maintaining the antitumor effect of the FGFR inhibitor. The present invention provides an antitumor agent comprising a 3,5-disubstituted benzene alkynyl compound represented by Formula (I) or a salt thereof that is used so that the 3,5-disubstituted benzene alkynyl compound or a salt thereof is administered on an administration schedule of at least twice a week and a dosing interval of at least one day.

  本发明要解决的问题是提供一种有效且高选择性的新型FGFR抑制剂，以及具有减少副作用（如增加血磷水平）的抗肿瘤药剂，同时保持FGFR抑制剂的抗肿瘤效果。本发明提供了一种抗肿瘤药剂，包括由式（I）表示的3,5-二取代苯基炔基化合物或其盐，该药剂用于按照至少每周两次和至少间隔一天的给药计划给予3,5-二取代苯基炔基化合物或其盐。

表征谱图