4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-one | 852211-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-1-one
• CAS: 852211-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: UOBOBBFUMYWLJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5 °C
• 沸点：
  387.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-one 在 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-4-(4-methylphenyl)-1-phenyl-but-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的2-氟烷-3-yn-1-one的环异构化：合成2,5-取代的3-氟呋喃

  摘要：

  用Selectfluor氟化1，4-二取代的叔丁基二甲基甲硅烷基丁基-1-en-3-yn-1-基醚，得到2-单氟丁基-3-yn-1- one 。在环境条件下，随后在氯三苯基膦金（I）/三氟甲磺酸银（均为5 mol％，二氯甲烷）存在下进行的5-内挖-环化，提供了一种简便的方法来生成主要被2,5-二芳基取代的3-氟呋喃高产（89-96％）。通过X射线晶体学确认2-（4-溴苯基）-3-氟-5-（4-甲基苯基）呋喃的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000411
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温合成的各种取代的β-氟呋喃†

  摘要：

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06693e

文献信息

• Gold-Catalyzed C(sp³)H/C(sp)H Coupling/Cyclization/Oxidative Alkynylation Sequence: A Powerful Strategy for the Synthesis of 3-Alkynyl Polysubstituted Furans
  作者：Yuanhong Ma、Shuai Zhang、Shiping Yang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201402475

  日期：2014.7.21

  In sharp contrast to the gold‐catalyzed reactions of alkynes/allenes with nucleophiles, gold‐catalyzed oxidative cross‐couplings and especially CH/CH cross‐coupling have been under represented. By taking advantage of the unique redox property and carbophilic π acidity of gold, this work realizes the first gold‐catalyzed direct C(sp3)H alkynylation of 1,3‐dicarbonyl compounds with terminal alkynes

  形成鲜明对比的炔/丙二烯的与亲核试剂，金-催化的氧化交联接器和特别是C金催化反应 H / C  ħ交叉耦合已下表示。利用金的独特的氧化还原特性和嗜碳性π酸度，这项工作实现了第一个金催化的直接C（sp 3）在温和的反应条件下，将1,3-二羰基化合物与末端炔烃进行烷基化反应，随后进行环化反应和原位氧化烷基化反应。包括芳基，杂芳基，烯基，炔基，烷基和环丙基炔在内的各种末端炔烃均成功地参与了多米诺反应。该协议为3-炔基多取代的呋喃提供了一种简单且区域定义的方法。
• Synthesis of diversely 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via 5-exo-dig cyclization
  作者：Dmitry A. Borkin、Mirela Puscau、Alena Carlson、Agnes Solan、Kraig A. Wheeler、Béla Török、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c2ob25580d

  日期：——

  5-Exo-dig cyclocondensation of alk-3-yn-1-ones with hydrazines, in the presence of montmorillonite K-10, provides an effective method with a high atom economy for the synthesis of diversely 1,3,5-trisubstituted pyrazoles. The microwave-accelerated reaction proceeds in the absence of solvent and leads to 5-benzyl substituted pyrazoles with good yields (72–91%). The regiochemistry of the process was confirmed by the X-ray crystallographic structure determination of 1-(2-fluorophenyl)-5-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole.

  在蒙脱石 K-10 的存在下，烷-3-炔-1-酮与肼的 5-氧 dig 环缩合反应为合成多种 1,3,5- 三取代吡唑提供了一种原子经济性高的有效方法。微波加速反应在无溶剂的条件下进行，可得到 5-苄基取代的吡唑，收率高达 72-91%。通过测定 1-(2-氟苯基)-5-(4-甲基苄基)-3-苯基-1H-吡唑的 X 射线晶体结构，证实了这一过程的区域化学性。
• Regioselective “hydroamination” of alk-3-ynones with non-symmetrical o-phenylenediamines. Synthesis of diversely substituted 3H-1,5-benzodiazepines via (Z)-3-amino-2-alkenones
  作者：Jonathon Young、Christian Schäfer、Agnes Solan、Anthony Baldrica、Miranda Belcher、Bilal Nişanci、Kraig A. Wheeler、Evan R. Trivedi、Béla Török、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c6ra24291j

  日期：——

  Reaction of alk-3-yn-1-ones with non-symmetrical o-phenylenediamines provides an effective method with high atom economy for the synthesis of diversely substituted 1,5-benzodiazepines and conjugated enaminones.

  烷-3-炔-1-酮与不对称邻苯二胺的反应为合成不同取代的1,5-苯并二氮杂卓和共轭烯胺酮提供了一种具有高原子经济性的有效方法。
• 5-<i>Endo</i>-<i>D</i><i>ig</i> Electrophilic Cyclization of 1,4-Disubstituted But-3-yn-1-ones:  Regiocontrolled Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-Bromo- and 3-Iodofurans
  作者：Adam Sniady、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/ol050372i

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] 5-Endo-dig electrophilic cyclization of 1,4-diaryl but-3-yn-1-ones with N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide/acetone and iodine monochloride/CH(2)Cl(2), at room temperature, in the absence of base, provides 3-halo-2,5-diarylfurans with excellent regiocontrol and high yields (81-94%).

  [反应：见正文]用N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺/丙酮和一氯化碘/ CH（2）Cl（2）对1,4-二芳基but-3-yn-1-ones进行5-Endo-dig亲电环化在室温下，在没有碱的情况下，可以提供具有出色的区域控制能力和高收率（81-94％）的3-卤代2,5-二芳基呋喃。
• Zinc-Catalyzed Cycloisomerizations. Synthesis of Substituted Furans and Furopyrimidine Nucleosides
  作者：Adam Sniady、Audrey Durham、Marco S. Morreale、Andrzej Marcinek、Slawomir Szafert、Tadeusz Lis、Krystyna R. Brzezinska、Takanori Iwasaki、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/jo8007995

  日期：2008.8.1

  dichloromethane at room temperature gave 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted furans in high yields (85−97%). DSC studies confirmed that a solely thermal process does not take place. A relevant catalytic process, employing μ-oxo-tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O, yielded bicyclic furopyrimidine nucleosides, when starting from acetyl-protected 5-alkynyl-2′-deoxyuridines (85−86%). Furopyrimidine was

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /