2,2-difluoro-4-(4-methylphenyl)-1-phenyl-but-3-yn-1-one | 1366416-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-4-(4-methylphenyl)-1-phenyl-but-3-yn-1-one
• CAS: 1366416-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O
• 分子量: 270.278
• InChiKey: SSZXAJWRQCNGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-1-ol 在 Jones reagent 、 Selectfluor 、 L-脯氨酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2,2-difluoro-4-(4-methylphenyl)-1-phenyl-but-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  室温合成的各种取代的β-氟呋喃†

  摘要：

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1039/c1ob06693e

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Fluoroalk-3-yn-1-ones: Synthesis of 2,5-Substituted 3-Fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/adsc.201000411

  日期：2010.11.2

  4-disubstituted tert-butyldimethylsilyl but-1-en-3-yn-1-yl ethers with Selectfluor gives 2-mono-fluorobut-3-yn-1-ones. Subsequent 5-endo-dig cyclization in the presence of chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trifluoromethanesulfonate (both 5 mol%, dichloromethane) under ambient conditions, provides a facile method for the generation of mainly 2,5-diaryl-substituted 3-fluorofurans in high yields

  用Selectfluor氟化1，4-二取代的叔丁基二甲基甲硅烷基丁基-1-en-3-yn-1-基醚，得到2-单氟丁基-3-yn-1- one 。在环境条件下，随后在氯三苯基膦金（I）/三氟甲磺酸银（均为5 mol％，二氯甲烷）存在下进行的5-内挖-环化，提供了一种简便的方法来生成主要被2,5-二芳基取代的3-氟呋喃高产（89-96％）。通过X射线晶体学确认2-（4-溴苯基）-3-氟-5-（4-甲基苯基）呋喃的结构。