2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,3-苯并恶唑 | 35876-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,3-苯并恶唑
• 中文别名: 2-(4-甲氧苯基)-5-甲基苯并[D]恶唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 35876-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01974203
• 分子量: 239.274
• InChiKey: VJDKBYXMDBYDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,3-苯并恶唑 、 丙烯酸丁酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到dibutyl 3,3′-(5-methoxy-2-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)-1,3-phenylene)(2E,2′E)-diacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的2-芳基苯并恶唑氧化烯烃合成邻烯基化的2-芳基苯并恶唑：范围研究，结构特征和机理研究

  摘要：

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01836
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙炔-3-醇 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的合成经由alkynones与2-氨基苯酚的铜催化加氢胺化

  摘要：

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob00572b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• TEMPO-mediated aerobic oxidative synthesis of 2-aryl benzoxazoles via ring-opening of benzoxazoles with benzylamines
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Sahid Hussain

  DOI：10.1080/00397911.2021.1949476

  日期：2021.9.2

  Abstract A simple and efficient TEMPO-mediated system for aerobic oxidative synthesis of 2-aryl benzoxazoles from readily available benzoxazoles and primary benzylic and hetero benzylic amines is presented in one pot. The reaction proceeds through the ring-opening of benzoxazoles and is followed by oxidative condensation with benzylamines. These metal-free, straightforward reactions worked well with a

  摘要 一种简单有效的 TEMPO 介导系统，用于从容易获得的苯并恶唑和伯苄基和杂苄基胺有氧氧化合成 2-芳基苯并恶唑。该反应通过苯并恶唑的开环进行，然后与苄胺氧化缩合。这些不含金属的、直接的反应适用于各种底物，在使用空气作为外部绿色氧化剂的温和条件下产生中等至良好的产率。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• Ni-Catalyzed C–H Arylation of Oxazoles and Benzoxazoles Using Pharmaceutically Relevant Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Helen Larson、Danielle Schultz、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02094

  日期：2019.10.18

  benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields using electronically and structurally varied aryl halides. The use of microscale high-throughput experimentation was essential for both the rapid identification of optimal reaction parameters

  该手稿详细介绍了恶唑和苯并恶唑与芳基卤化物进行镍催化的芳基化反应的进展。调查了一系列与药物应用相关的芳基，杂芳基和类药物亲电试剂。使用电子和结构上变化的芳基卤化物以合成有用的产率获得所需的芳基化产物。微型高通量实验的使用对于快速确定最佳反应参数和研究芳基卤化物的范围都是必不可少的。