2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸 | 2940-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-<4-Methoxyphenyl>-5-methyloxazol-4-carbonsaeure
• 英文别名: 5-Methyl-4-carboxy-2-(4-methoxy-phenyl)-oxazol；2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid；2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid；2-(4-Methoxyphenyl)-4-carboxy-5-methyloxazole
• CAS: 2940-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD07379215
• 分子量: 233.224
• InChiKey: AAGVOCGVJGNEII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  431.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated lysine derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  该发明涉及新的具有治疗活性和选择性的酶二肽基肽酶-IV（“DPP-IV”）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗与受DPP-IV加工的蛋白质相关的疾病，如2型糖尿病、代谢综合征（综合征X或胰岛素抵抗综合征）、高血糖、糖耐量受损、糖尿病、代谢性酸中毒、关节炎、白内障、糖尿病性神经病变、糖尿病性肾病、糖尿病性视网膜病变、糖尿病性心肌病、1型糖尿病、肥胖、由肥胖恶化的疾病、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、脆弱性、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征导致的不孕症、短肠综合征、焦虑、抑郁症、失眠、慢性疲劳、癫痫、进食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道蠕动有关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病以及预防2型糖尿病疾病进展的方法。该发明还涉及一种用于识别糖尿病胰岛素分泌素的方法。

  公开号：

  US20050043292A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过调节 microRNA 生物发生发现一种新型小分子抑制剂破坏 TRBP-Dicer 相互作用对抗肝细胞癌

  摘要：

  MicroRNAs (miRNAs) 是人类肝细胞癌 (HCC) 肿瘤发生的关键参与者。因此，靶向miRNA生物发生成分的小分子可能为HCC的治疗提供新的治疗手段。通过高通量筛选和结构简化，我们鉴定了一种小分子 CIB-3b，它在体外和体内抑制 HCC 的生长和转移通过调节 HCC 细胞中 miRNA 组和蛋白质组的表达谱。从机制上讲，CIB-3b 与反式激活反应 (TAR) RNA 结合蛋白 2 (TRBP) 物理结合并破坏 TRBP-Dicer 相互作用，从而改变 Dicer 的活性和成熟 miRNA 的产生。通过合成 45 种 CIB-3b 衍生物的构效关系研究表明，一些化合物对 miRNA 生物发生的抑制作用与 CIB-3b 相似。这些结果支持 TRBP 作为 HCC 的潜在治疗靶点，并需要进一步开发 CIB-3b 及其类似物作为治疗 HCC 的新治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00189

文献信息

• The synthesis of some substituted 4-acetyl-oxazoles and the corresponding acids
  作者：A. W. Allan、B. H. Walter

  DOI：10.1039/j39680001397

  日期：——

  condensation of aromatic aldehydes with hydroxyimino-β-diketones in the presence of dry hydrogen chloride and reduction of the intermediate N-oxides. The acetyl-oxazoles were oxidised to the corresponding acids with sodium hypobromite.

  在干燥的氯化氢存在下，通过芳族醛与羟基亚氨基-β-二酮的缩合和中间体N-氧化物的还原，已经制备了几种乙酰基-恶唑。用次溴酸钠将乙酰基-恶唑氧化为相应的酸。
• Towards Gram-negative antivirulence drugs: New inhibitors of HldE kinase
  作者：Nicolas Desroy、François Moreau、Sophia Briet、Géraldine Le Fralliec、Stephanie Floquet、Lionel Durant、Vanida Vongsouthi、Vincent Gerusz、Alexis Denis、Sonia Escaich

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.021

  日期：2009.2

  Gram-negative bacteria lacking heptoses in their lipopolysaccharide (LPS) display attenuated virulence and increased sensitivity to human serum and to some antibiotics. Thus inhibition of bacterial heptose synthesis represents an attractive target for the development of new antibacterial agents. HldE is a bifunctional enzyme involved in the synthesis of bacterial heptoses. Development of a biochemical assay suitable for high-throughput screening allowed the discovery of inhibitors 1 and 2 of HldE kinase. Study of the structure-activity relationship of this series of inhibitors led to highly potent compounds. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ACSS2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Metabomed Ltd

  公开号：EP3969439A1

  公开（公告）日：2022-03-23
• US4843087A
  申请人：——

  公开号：US4843087A

  公开（公告）日：1989-06-27
• US4939267A
  申请人：——

  公开号：US4939267A

  公开（公告）日：1990-07-03