2-(4-methoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 36939-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 36939-52-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: XFZBGCKUSYRRRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C
• 沸点：
  598.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 生成 2-ethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  KAKISAWA H.; KUSUMI T., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 5, 953-956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 ammonium acetate 、 1-methyl-2-ohenyl-1H-phenanthro<9,10-d>imidazole 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过环融合优化基于芳基咪唑的电子转移介质：2-Aryl-1-methylphenanthro[9,10-d]咪唑的合成、电化学和计算分析

  摘要：

  通过简单的结构修饰可以显着改善基于三芳基咪唑骨架的氧化还原催化剂的性能。通过连接位于 C-4 和 C-5 的芳烃的邻碳，生成稠合骨架，消除平面性的扭曲并增强取代基对氧化还原性能的影响。这种修饰不仅导致所得菲[9,10-d]咪唑的可用氧化还原电位范围更广，而且还提高了相应自由基阳离子的稳定性。使用循环伏安法和 DFT 计算，用八种新的菲 [9,10-d] 咪唑衍生物验证了这些概念。为此，开发了一种优化的通用合成路线，以获得所需的化合物。获得了计算出的有效电离电位与实验氧化电位的极好线性相关性，允许准确预测尚未合成的衍生物的氧化电位。此外，发现电氧化 CH 活化反应具有高催化活性。

  DOI：

  10.1021/ja410865z

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• New approach to the multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles
  作者：Saman Damavandi

  DOI：10.1515/hc.2011.018

  日期：2011.1.1

  Abstract A novel, acid catalyzed multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole compounds derived from aromatic aldehydes, 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under ultrasonic irradiation is reported. A wide range of aromatic aldehydes readily undergo condensation with 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under optimized conditions to afford the desired

  摘要报道了一种新型的酸催化多组分一锅法合成由芳香醛、9,10-菲醌和醋酸铵衍生的 2-芳基-1H-菲[9,10-d]咪唑化合物在超声辐照下。在优化的条件下，多种芳香醛很容易与 9,10-菲醌和乙酸铵缩合，从而以优异的收率提供所需的高纯度咪唑。
• Multi-component synthesis of highly substituted imidazoles catalyzed by nanorod vanadatesulfuric acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1515/chempap-2015-0156

  日期：2015.1.1

  as a recyclable and eco-benign catalyst, was used for one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, benzil, benzoin or 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate or aniline under solvent-free conditions providing high to excellent yields. VSA is easily prepared by a simple reaction of chlorosulfonic acid and sodium metavanadate in high

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）作为可循环利用的生态友好型催化剂，用于通过醛，苯甲腈，安息香一锅法合成2,4,5-三取代的咪唑和1,2,4,5-四取代的咪唑或在无溶剂条件下的9,10菲醌和乙酸铵或苯胺可提供高到极好的收率。通过简单的高纯度氯磺酸和偏钒酸钠的反应即可轻松制备VSA。与常规方法相比，本方案具有许多优点，例如方法简单，反应时间短，产率高，易于后处理，催化剂的可回收性和可再利用性以及产物的简单纯化。
• Sulfamic acid as an efficient and cost-effective catalyst for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles
  作者：Hua-Nan Peng、Xiao-Ming Peng、Da-Gui Zheng、Fei Yu、Min Rao

  DOI：10.1515/hc.2011.040

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles was developed using the one-pot, three-component condensation reaction of an aromatic aldehyde, benzil or 9,10-phenanthroquinone and ammonium acetate in refluxing ethanol in the presence of the catalyst sulfamic acid.

  摘要 在催化剂氨基磺酸存在下，利用芳香醛、苯齐尔或 9,10-菲醌与乙酸铵在回流乙醇中的单锅三组分缩合反应，开发了一种简单高效的 2,4,5-三芳基咪唑和 2-芳基菲嘧啶的合成方法。