| 72717-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 72717-99-8
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 486.341
• InChiKey: IUXFRDMETHGWGS-SXQUUHMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-((2-methylallyl)sulfonyl)-2-deoxy-2-N-acetyl-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-糖基叠氮化物的立体选择性合成：烯丙基糖基砜作为自由基前体

  摘要：

  尽管它们在药物开发和生物化学中至关重要，但有效合成 α-糖基叠氮化物仍然面临着重大挑战。在本报告中，我们介绍了一种通用且实用的自由基反应，使用稳定的烯丙基糖基砜作为供体，立体选择性合成α-糖基叠氮化物。该方法具有反应条件温和、立体选择性高、糖基单元范围广泛等特点。此外，几种结构复杂的药物-糖缀合物的可及性强调了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01687d
• 作为产物：
  描述：

  BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-糖基叠氮化物的立体选择性合成：烯丙基糖基砜作为自由基前体

  摘要：

  尽管它们在药物开发和生物化学中至关重要，但有效合成 α-糖基叠氮化物仍然面临着重大挑战。在本报告中，我们介绍了一种通用且实用的自由基反应，使用稳定的烯丙基糖基砜作为供体，立体选择性合成α-糖基叠氮化物。该方法具有反应条件温和、立体选择性高、糖基单元范围广泛等特点。此外，几种结构复杂的药物-糖缀合物的可及性强调了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01687d

文献信息

• Preparation of anomeric pairs of 1-thioglycosides: use of anomerization catalyzed by boron trifluoride
  作者：Daniel T. Connolly、Saul Roseman、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85209-x

  日期：1980.12

  Abstract Anomeric pairs of some alkyl 1-thioaldopyranosides of d -galactose, d -glucose, d -mannose, 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose, 2-acetamido-2-deoxy- d -galactose, and l -fucose were prepared. The per- O -acetylated, 1,2- trans anomers of 6-(trifluoroacetamido)hexyl 1-thioaldopyranosides and 5-(methoxycarbonyl)pentyl 1-thioaldopyranosides were anomerized with boron trifluoride in dichloromethane. The

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。