1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 77314-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methylbenzimidazole
• CAS: 77314-37-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: JLSHEURDIHNCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(p-methoxyphenyl)-3-(p-methoxybenzyl)-5-methylbenzimidazoline 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  RAO, C. V. CHALAPATHI;REDDY, K. K.;RAO, N. V. SUBBA, INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 11, 967-969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chitosan-supported Fe3O4 nanoparticles: a magnetically recyclable heterogeneous nanocatalyst for the syntheses of multifunctional benzimidazoles and benzodiazepines
  作者：Ali Maleki、Nakisa Ghamari、Maryam Kamalzare

  DOI：10.1039/c3ra47366j

  日期：——

  An environmentally benign and clean biopolymer-based heterogeneous nanocatalyst was prepared and its properties and morphology were characterized using scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and X-ray diffraction (XRD). Then, its catalytic activity was investigated in two important organic reactions. In these reactions, efficient and selective syntheses of 1,2-disubstituted benzimidazole and 1,5-benzodiazepine derivatives were carried out using 1,2-diamines and aldehydes or ketones in the presence of a catalytic amount of magnetically recoverable chitosan-supported iron oxide nanoparticles (Fe3O4/chitosan), as a biodegradable nanocomposite, in ethanol at ambient temperature in high yields. The Fe3O4/chitosan nanocatalyst can be recovered easily and reused without any significant loss of the catalytic activity.

  制备了一种环境友好且清洁的生物聚合物基异质纳米催化剂，并通过扫描电子显微镜（SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）和X射线衍射（XRD）对其性质和形态进行了表征。随后，研究了其在两种重要有机反应中的催化活性。在这些反应中，使用1,2-二胺和醛或酮在催化量的可磁回收壳聚糖支持铁氧化物纳米颗粒（Fe3O4/壳聚糖）的存在下，在室温下的乙醇中高效且选择性地合成了1,2-取代的苯并咪唑和1,5-苯并二氮杂卓衍生物。 /壳聚糖纳米催化剂可以轻松回收并重复使用，且没有显著的催化活性损失。
• Water extract of onion catalyst: An economical green route for the synthesis of 2‐substituted and 1,2‐disubstituted benzimidazole derivatives with high selectivity
  作者：Prabakaran Kaliyan、Loganathan Selvaraj、Seenivasa Perumal Muthu

  DOI：10.1002/jhet.4177

  日期：2021.1

  2‐substituted benzimidazole derivatives 3 and 1,2‐disubstituted benzimidazole derivatives 4 in good to excellent yields (up to 96%). The developed method of water extract of onion catalysis produced 2‐substituted benzimidazoles 3 from aromatic aldehydes having electron‐withdrawing groups, whereas aromatic aldehydes bearing electron donating groups selectively furnished 1,2‐disubstituted benzimidazole 4 derivatives

  在水萃取液存在下，邻苯二胺1与醛2的反应已实现了一种高效，环保且受底物控制的高选择性合成2-取代苯并咪唑衍生物3和1,2-二取代苯并咪唑衍生物4的方法。洋葱并选择合适的反应介质。此方法广泛适用于各种醛，例如芳族/脂肪族/杂环醛和1,2-二胺，从而提供2-取代的苯并咪唑衍生物3和1,2-二取代的苯并咪唑衍生物4良品率极高（高达96％）。发达的洋葱催化水提取方法是从具有吸电子基团的芳族醛中生成2-取代的苯并咪唑3，而带有给电子基团的芳族醛则选择性地提供了1,2-二取代的苯并咪唑4衍生物。这里描述的方法具有廉价，低能耗，可商购的起始原料，操作简便和无毒催化剂的几个优点。洋葱水提取物的使用使本方法变得绿色，并为可用于制备苯并咪唑衍生物的现有方法做出了有益的贡献。此外，取代基常数的哈米特相关性（σ）对百分比（％）的收益率已经确定。
• Heterogenizing a Homogeneous Nickel Catalyst Using Nanoconfined Strategy for Selective Synthesis of Mono- and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Shadab、Gargi Dey、Motahar Sk、Debasis Banerjee、Arshad Aijaz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02017

  日期：2021.11.1

  homogeneous Ni-phenanthroline catalyst was successfully immobilized into the cavities of a metal–organic framework, ZIF-8. The as-synthesized heterogeneous catalyst, Ni-Phen@ZIF, represents the first MOF based catalyst that enables dehydrogenative coupling of alcohols with aromatic diamines for selective synthesis of both mono- and 1,2-disubstituted benzimidazoles. The catalyst survived under harsh basic

  均相 Ni-菲咯啉催化剂成功地固定在金属有机骨架 ZIF-8 的空腔中。合成的多相催化剂 Ni-Phen@ZIF 代表了第一种基于 MOF 的催化剂，它能够使醇与芳香二胺脱氢偶联，以选择性合成单和 1,2-二取代苯并咪唑。该催化剂在恶劣的碱性条件下仍然存在，通过 SEM、TEM、BET、PXRD 和 EDX 元素映射进行表征。通过 TPD 分析和动力学实验证实，纳米限制的 Ni-菲咯啉络合物的存在和在 Ni-Phen@ZIF 结构催化过程中形成额外的路易斯酸位点，可能是导致更高活性和选择性的原因。
• Synthesis of 1,2‐Disubstituted Benzimidazoles<i>via</i>Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ru(II)‐Arene Catalysts Containing Ferrocene Thiosemicarbazone
  作者：Aswathi Ravindran N E、Dharmalingam Sindhuja、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.202200181

  日期：2022.6.27

  Ru(II)-arene complexes containing ferrocene thiosemicarbazone (Fc-TSC) ligands showed good catalytic activity towards the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles via acceptorless dehydrogenative coupling of diamines with primary alcohols.

  含有二茂铁氨基硫脲 (Fc-TSC) 配体的 Ru(II)-芳烃配合物对通过二胺与伯醇的无受体脱氢偶联合成 1,2-二取代苯并咪唑表现出良好的催化活性。
• Chalapathi Rao, C. V.; Kondal Reddy, K.; Rao, N. V. Subba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 967 - 969
  作者：Chalapathi Rao, C. V.、Kondal Reddy, K.、Rao, N. V. Subba

  DOI：——

  日期：——