2-哌啶甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]- | 124981-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-哌啶甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
• 英文名称: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)piperidine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: N-(p-toluenesulfonyl)-2-piperidinecarboaldehyde；2-Piperidinecarboxaldehyde, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-2-carbaldehyde
• CAS: 124981-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD19017325
• 分子量: 267.349
• InChiKey: AYTCBXVGSJDUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌啶甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1-(4-methylbenzenesulfonyl)pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Ketene-S,S-acetals as 1,3-dipolarophiles towards azides. A new synthetic entry into cyclic amino acids

  摘要：

  Intramolecular azide cycloaddition reactions of ketene-S,S-acetals proceed to give a reactive imine as the initially-formed intermediate and this mechanism is supported by thermolysis of (18) which gave the stable imine (22). N-Acylation of this intermediate leads to cyclic variants of 2-amino ketene-S,S-acetals (20, 24, 27), which can be viewed as masked alpha-amino acids, and reduction leads to the corresponding dithiane (21, 25, 29a). Both systems have been converted to cyclic alpha-amino acids and the scope, in terms of the ring sizes available, and the limitations of this intramolecular cycloaddition process are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90368-0
• 作为产物：
  描述：

  [1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-哌啶甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺氧化可有效消解外消旋氨基醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804188

文献信息

• Parallel Kinetic Resolution of Racemic Aldehydes by Use of Asymmetric Horner−Wadsworth−Emmons Reactions
  作者：Torben M. Pedersen、Jakob F. Jensen、Rikke E. Humble、Tobias Rein、David Tanner、Kerstin Bodmann、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol991387h

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] A racemic aldehyde can undergo parallel kinetic resolution (PKR) by simultaneous reaction with two different chiral phosphonates, differing either in the structure of the chiral auxiliary or in the structure of the phosphoryl group (i.e., one (E)- and one (Z)-selective reagent). This strategy allows conversion of a racemic aldehyde to two different, synthetically useful chiral

  [反应：参见正文]外消旋醛可通过与两种不同的手性膦酸酯同时反应而经历平行动力学拆分（PKR），手性助剂的结构或磷酰基的结构不同（即一个（E） -和一种（Z）选择性试剂）。与常规的动力学拆分方法相比，该策略允许将外消旋醛转化为两种不同的，合成上有用的手性产物，具有基本翻倍的材料通量和相似或改进的选择性。
• [(BINAP)Re(O)Cl3] as an efficient catalyst for olefination of chiral α-substituted aliphatic aldehydes
  作者：Daniel Strand、Tobias Rein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.008

  日期：2010.9

  A convenient one-pot preparation of [(BINAP)Re(O)Cl3] (6) is described. This complex was demonstrated to be an efficient catalyst for the olefination of aldehydes by reaction with α-diazo esters, with essentially quantitative yields and up to 98:2 geometric selectivity. The potential for using enantiopure [(BINAP)Re(O)Cl3] (6) to promote an asymmetric kinetic resolution of racemic α-stereogenic aldehydes

  描述了一种方便的一锅制备[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）。该络合物被证明是通过与α-重氮酯反应进行醛的烯化反应的有效催化剂，具有基本定量的产率和高达98：2的几何选择性。研究了使用对映纯[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）促进外消旋α-立体异构醛的不对称动力学拆分的潜力，但未观察到对映异构。对照实验表明，选择性的缺乏是由于叶立德的原位形成，这解释了在非金属相关的反应途径中产物的形成。
• Kinetic resolution of racemic aldehydes by reaction with chiral 2-phosphonopropionates
  作者：Tobias Rein、Jaan Anvelt、Alo Soone、Reinhard Kreuder、Christian Wulff、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00240-d

  日期：1995.3

  Kinetic resolutions of the racemic aldehydes 3a-c by reaction with chiral phosphonopropionates 2 have been studied. Reagent 2d gives (Z)-alkene products in good yields and diastereoselectivities from all three substrates.

  已经研究了通过与手性膦酰基丙酸酯2反应而得到的外消旋醛3a-c的动力学拆分。试剂2d可从所有三种底物中获得高收率和非对映选择性的（Z）烯烃产物。
• Activation of nitroaldol reactions by diethylzinc and amino alcohols or diamines as promoters
  作者：Günter Klein、Subramaniam Pandiaraju、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01768-9

  日期：2002.10

  Henry reactions of nitroalkanes call be initiated with diethylzine in the presence of catalytic amounts of 1,2aminoethanol or 1,2-diaminoethane. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Approaches towards the Synthesis of Alkenes using the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction as the Key Step
  作者：Kerstin Bodman、Shenay Has-Becker、Oliver Reiser

  DOI：10.1080/10426509908546210

  日期：1999.1.1