5-氰基戊酸甲酯 | 3009-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氰基戊酸甲酯
• 英文名称: 5-cyanopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-cyanopentanoate；δ-Cyan-valeriansaeure-methylester；Methyl-ω-cyanovalerat；Methyl-5-cyanopentanoat
• CAS: 3009-88-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00019897
• 分子量: 141.17
• InChiKey: FLUGZEGZYQCCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.0201 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基戊酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺盐酸盐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(3R,5S)-5-[[1-(cyclopropylamino)-1,2-dioxohexan-3-yl]carbamoyl]-1-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[5-[1-(2-phenylpropan-2-yl)tetrazol-5-yl]pentanoylamino]butanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-3-yl] 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  P4 cap modified tetrapeptidyl α-ketoamides as potent HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  We describe herein the design, syntheses, and biological evaluation of new series of P4 tetrazole and adipic acid, ester, amide capped tetrapeptidyl alpha-ketoamide based HCV protease inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.078
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯腈 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 一氧化碳 为溶剂， 以70.1%的产率得到5-氰基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of 5-cyanovaleric acid and its esters

  摘要：

  5-氰戊二酸及其酯是通过在金属羰基和杂环化合物存在下，在高温高压条件下，将戊二腈与水或醇和一氧化碳反应制造而成。5-氰戊二酸及其酯是染料、杀虫剂、纤维（尤其是尼龙纤维）和塑料的制造起始原料。

  公开号：

  US04060543A1

文献信息

• Bicyclic Pyrimidine Compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20140200231A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention provides compounds of the Formula I: wherein X is a bond or CH 2 ; R is selected from the group consisting of R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of CH and N; R 3 is H or CH 3 ; R 4 is H or CH 3 ; L is selected from the group consisting of —O(CH 2 ) 3 —, —C(O)NH(CH 2 ) 2 —, —CH 2 C(O)NH(CH 2 ) 2 —, —(CH 2 ) 3 N(C(O)CH 3 )CH 2 —, —(CH 2 ) 2 N(C(O)CH 3 )CH 2 —, —(CH 2 ) 3 NH—, (CH 2 ) 2 OCH 2 —, —(CH 2 ) 4 —, —(CH 2 ) 2 NHCH 2 —, —(CH 2 ) 3 O—, and —CH 2 O(CH 2 ) 2 —; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of this invention are autotaxin inhibitors.

  本发明提供了Formula I的化合物： 其中X是键或CH2； R从以下组中选择： R1和R2分别独立地从CH和N组中选择； R3是H或CH3； R4是H或CH3； L从以下组中选择：—O(CH2)3—、—C(O)NH(CH2)2—、—CH2C(O)NH(CH2)2—、—(CH2)3N(C(O)CH3)CH2—、—(CH2)2N(C(O)CH3)CH2—、—(CH2)3NH—、(CH2)2OCH2—、—(CH2)4—、—(CH2)2NHCH2—、—(CH2)3O—和—CH2O(CH2)2—； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是自体脂肪酶抑制剂。
• [EN] COMPOUNDS, METHODS AND FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF A GLUCAGON LIKE PEPTIDE (GLP)-1 COMPOUND OR AN MELANOCORTIN 4 RECEPTOR (MC4) AGONIST PEPTIDE<br/>[FR] COMPOSES, PROCEDES ET PREPARATIONS DESTINES A L'APPORT ORAL D'UN COMPOSE PEPTIDIQUE DE TYPE GLUCAGON (GLP-1) OU D'UN PEPTIDE AGONISTE DU RECEPTEUR 4 DE MELANOCORTINE (MC4)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019184A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及用于口服给荷GLP-1化合物或MC4激动剂肽的新化合物、方法和配方。
• β-Carbonyl radicals as three-carbon building blocks for carbon-carbon bond forming reactions
  作者：Bernd Giese、Hans Horler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97181-9

  日期：1985.1

  aldehydes, ketones and esters β-carbonyl radicals can be generated via enolization, cyclopropanation, solvomercuration and reduction with NaBH4. Radicals react with electron-poor alkenes to give products of CC-bond forming reactions (Tables 1–3). Carbonyl compounds are therefore precursors of three-carbon building blocks. The products result from reactions with “Umpolung”.

  通过醛化，环丙烷化，溶剂化和NaBH 4还原，可以从醛，酮和酯生成β-羰基自由基。自由基与贫电子烯烃反应生成CC键形成反应的产物（表1-3）。因此，羰基化合物是三碳构件的前体。产物来自与“ Umpolung”的反应。
• Carbonylation of olefinically unsaturated nitriles and acids using a
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04508660A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Process using selected sulfones, e.g., tetramethylenesulfone as solvents in the carbonylation of nitriles, e.g., 3-pentenenitrile and acids, e.g., 3-pentenoic acid to produce highly linear products.

  在腈类化合物的羰基化反应中使用选定的砜类化合物，例如四亚甲基砜作为溶剂，例如3-戊烯腈和酸类化合物，例如3-戊烯酸，以产生高度线性的产物。
• From Azides to Nitriles. A Novel Fast Transformation Made Possible by BrF₃
  作者：Revital Sasson、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol050523h

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. Various alkyl and aryl azides, readily obtained from halides or alcohols, were transformed into the corresponding nitriles using bromine trifluoride in moderate to good yields. The reaction is general and gives positive results with aliphatic, aromatic, cyclic, and functionalized azides. It can also be applied to the synthesis of optically active nitriles.

  [反应：请参见文字]。容易从卤化物或醇获得的各种烷基和芳基叠氮化物，使用三氟化溴以中等至良好的产率转化为相应的腈。该反应是一般性的，并与脂族，芳族，环状和官能化叠氮化物反应良好。它也可以用于旋光腈的合成。