N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 317842-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 317842-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: WRAGTNOCRHUVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四溴化碳 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二聚金催化剂光介导醇脱氧

  摘要：

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403351
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有前所未见的骨架的化合物的合成及形成机理：十二烷基-4,10：5,9-双环氧双吡咯并[3,4- b：3'，4'- f ] [1,5]重氮

  摘要：

  N-（2-{[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]亚氨基}乙基）-4-甲基-N-（3-苯基丙-2-炔-1-基）苯磺酰胺（6b）与BF3·OEt2的反应得到经过水处理后，具有前所未有的十二氢-4,10：5,9-二环氧双吡咯并[3,4-b：3'，4'-f] [1,5]重氮电影骨架（7）的化合物。meso-7的形成机理似乎涉及初始外消旋产物9的水合形式（6aS）-C和（6aR）-C的二聚化，该阳离子是由阳离子C在9的C3a位置上质子化而生成的。易水合9的驱动力可能是9的环应变的释放，这部分是由于弯曲的sp2-杂化的C3a碳引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00561

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。
• Synthesis of Amino-Substituted Indanes and Tetralins via Consecutive Multibond-Forming Tandem Processes
  作者：Mark W. Grafton、Louis J. Farrugia、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo401182r

  日期：2013.7.19

  approach for the synthesis of amino-substituted indanes and tetralins from readily available alkyne-derived allylic alcohols via consecutive multibond-forming tandem processes has been developed. In the first one-pot tandem process, a series of cyclic dienes were prepared using an Overman rearrangement under thermal conditions, followed by a ruthenium(II)-catalyzed ring closing enyne metathesis reaction.

  已经开发了一种快速且通用的方法，该方法通过连续的多键形成串联方法，从容易获得的炔烃衍生的烯丙基醇中合成氨基取代的茚满和四氢化萘。在第一个单锅串联过程中，在热条件下使用Overman重排制备了一系列环状二烯，然后进行了钌（II）催化的闭环烯炔复分解反应。然后，将得到的外二烯进行第二个一锅串联过程，该过程涉及与炔烃，醌或腈的高度区域选择性Diels-Alder反应，以及随后的氧化步骤，从而得到C-1氨基取代的茚满和四氢化萘的多样化文库总体产量高。
• Visible-light-mediated conversion of alcohols to halides
  作者：Chunhui Dai、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.949

  日期：2011.2

  development of new means of activating molecules and bonds for chemical reactions is a fundamental objective for chemists. In this regard, visible-light photoredox catalysis has emerged as a powerful technique for chemoselective activation of chemical bonds under mild reaction conditions. Here, we report a visible-light-mediated photocatalytic alcohol activation, which we use to convert alcohols to the corresponding

  开发激活分子和化学反应键的新方法是化学家的基本目标。在这方面，可见光光氧化还原催化已成为一种在温和反应条件下化学选择性活化化学键的强大技术。在这里，我们报告了一种可见光介导的光催化醇活化，我们用它以良好的收率将醇转化为相应的溴化物和碘化物，并具有出色的官能团耐受性。在这个基本有用的反应中，过程的设计和操作简单，反应效率高，化学计量废物的形成最小化。
• Synthesis of Quinolinium Salts from <i>N</i> -Substituted Anilines, Aldehydes, Alkynes, and Acids: Theoretical Understanding of the Mechanism and Regioselectivity
  作者：Lin-Chieh Cheng、Wei-Chen Chen、Rajagopal Santhoshkumar、Tzu-Hsuan Chao、Mu-Jeng Cheng、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.202000178

  日期：2020.4.16

  A3 reaction with secondary aniline: Secondary anilines were first utilized in coupling with aldehydes and alkynes to synthesize corresponding N‐substituted quinolinium salts. DFT calculation was performed to understand the [4+2] cycloaddition mechanism and the singular regioselectivity of the reaction.

  阿3与仲苯胺反应：二次苯胺与醛和炔烃偶合来合成对应的首先利用Ñ取代喹啉鎓盐。进行DFT计算以了解[4 + 2]环加成机理和反应的单一区域选择性。