5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1439383-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1439383-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: GYDSSEVTNABFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到potassium 5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ide
  参考文献：
  名称：

  2-取代丙二酸酯的亲核反应性

  摘要：

  2-取代丙二酸阴离子和 5-取代 Meldrum 酸阴离子与二苯甲基离子和结构相关的醌甲基化物的反应动力学已在 20 摄氏度的二甲基亚砜溶液中进行监测。由此产生的二阶速率常数遵循相关性 lg k( 20 摄氏度) = s(N)(E + N)，这允许计算这些高度稳定的碳负离子的亲核试剂特定参数 N 和 s(N)，并将它们整合到我们的综合亲核性标度中。鉴于二苯甲基离子与衍生自 5-芳基取代的 Meldrum 酸的阴离子的反应没有进行到完全，可以确定相应的平衡常数。结合吡啶和苯甲酸根离子的可用数据，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600107
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙二酸二甲酯 在 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下α-三氟甲硫基-β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  在相转移条件下，使用Maruoka型N-螺氨基铵催化剂开发了2个取代的异恶唑烷-5-酮的第一个不对称α-三氟甲基硫醇化反应。以中等至良好的收率和高达98：2的对映体比例获得了含有三氟甲基硫醇化的季手性碳的所得产物。而且，容易的NO键断裂提供了获得的未描述的α-三氟甲硫基-β2，2-氨基酸的途径，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04195

文献信息

• Modular Synthesis of Arylacetic Acid Esters, Thioesters, and Amides from Aryl Ethers via Rh(II)-Catalyzed Diazo Arylation
  作者：Daniel Best、Mickaël Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01426

  日期：2016.9.2

  One-pot formation of arylacetic acid esters, thioesters, and amides via Rh(II)-catalyzed arylation of a Meldrum’s acid-derived diazo reagent with electron-rich arenes is described. The methodology was used to efficiently synthesize an anticancer compound.

  描述了通过Rh（II）催化的Meldrum酸衍生的重氮试剂与富电子芳烃的一锅法形成的芳基酸酯，硫酯和酰胺。该方法用于有效合成抗癌化合物。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclopent-2-enones by Nickel-Catalyzed Desymmetrization of Malonate Esters
  作者：Somnath Narayan Karad、Heena Panchal、Christopher Clarke、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201805578

  日期：2018.7.16

  enantioselective synthesis of highly functionalized chiral cyclopent-2-enones by the reaction of alkynyl malonate esters with arylboronic acids is described. These desymmetrizing arylative cyclizations are catalyzed by a chiral phosphinooxazoline/nickel complex, and cyclization is enabled by the reversible E/Z isomerization of alkenylnickel species. The general methodology is also applicable to the synthesis of

  描述了通过丙二酸炔基酯与芳基硼酸的反应的高官能化手性环戊-2-烯酮的对映选择性合成。通过手性膦基恶唑啉/镍络合物催化这些脱对称芳基环化反应，并且通过烯基镍物质的可逆E / Z异构化作用实现环化反应。通用方法也适用于1,6-二氢吡啶3-3（2H）-one的合成。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 4-Substituted Isoxazolidin-5-ones: Straightforward Access to β^2,2 -Amino Acids
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800641

  日期：2018.4.3

  We report here an unprecedented and highly enantioselective palladium‐catalyzed allylic alkylation applied to 4‐substituted isoxazolidin‐5‐ones. Ultimately, the process provides a straightforward access to β2,2‐amino acids bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in great yields and a high degree of enantioselectivity.

  我们在这里报告了一种空前的，高度对映选择性的钯催化的烯丙基烷基化反应，适用于4取代的异恶唑烷5-5。最终，该方法提供了一个简单的访问β 2,2- α-氨基酸轴承大产率的全碳季立体中心和高度的对映选择性的。
• Functionalization of C sp 3H and C sp 2H Bonds: Synthesis of Spiroindenes by Enolate-Directed Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of Alkynes with 2-Aryl-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201207170

  日期：2012.11.26

  Ru(de) awakening: The synthesis of carbocycles by the ruthenium‐catalyzed oxidative annulation of alkynes with 2‐aryl cyclic 1,3‐dicarbonyl substrates is described. Proceeding by the functionalization of CH and CH bonds, and the formation of an all‐carbon quaternary center, the reaction provides a diverse range of spiroindenes in good yields with high levels of regioselectivity.

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。
• Cross‐Coupling of Allenamides and <i>C</i> ‐Based Nucleophiles by Pd‐Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Joshua D. Sieber、Raphael K. Klake、Toolika Agrawal、Dang Binh Ho、Samantha L. Gargaro、Stephen Collins、Mytia D. Edwards

  DOI：10.1002/ijch.202000096

  日期：2021.5

  Pd-catalyzed allylic alkylation of C-based nucleophiles using both chiral and achiral allenamides is described. High yields were obtained to provide synthetically valuable (E)-enamide products in high E : Z-selectivity while generating a quaternary carbon atom. Some potential stereocontrolled applications of the resultant (E)-enamide functionality are described.

  描述了使用手性和非手性丙二烯酰胺对C基亲核试剂进行Pd 催化的烯丙基烷基化。获得高产率以提供具有高E:Z选择性的具有合成价值的 ( E )-烯酰胺产品，同时生成季碳原子。描述了所得 ( E )-烯酰胺官能团的一些潜在立体控制应用。