N-(3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide | 878476-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 878476-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: CVPPFXAHBTXRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide 、 4-甲苯硼酸 在 氢氧化钾 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到4-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)methylidene]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的炔醇和炔酮的烷基化环化：有机硼试剂的显着反式加成

  摘要：

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。

  DOI：

  10.1021/ja056458o
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的炔醇和炔酮的烷基化环化：有机硼试剂的显着反式加成

  摘要：

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。

  DOI：

  10.1021/ja056458o

文献信息

• Palladium(0)‐Catalyzed <i>Anti</i> ‐Selective Addition‐Cyclizations of Alkynyl Electrophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Tatsuhiko Ueno、Mitsugu Shiraishi、Yoshinori Kondo、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/chem.202203068

  日期：2023.1.27

  Palladium(0)/monophosphine complexes catalyze anti-selective arylative cyclizations of alkynyl electrophiles with organometallic reagents. Remarkably, the regioselectivity in the cyclization of conjugated diyne-aldehydes can be controlled by a choice of the phosphine ligand, with triphenylphosphine and tricyclohexylphosphine leading to the exclusive formation of 2-alkylidene-cyclopentanol and 2-cyclohexen-1-ol

  钯 (0)/单膦配合物催化炔基亲电子试剂与有机金属试剂的反选择性芳基化环化。值得注意的是，共轭二炔醛环化的区域选择性可以通过选择膦配体来控制，三苯基膦和三环己基膦分别导致 2-亚烷基-环戊醇和 2-环己烯-1-醇衍生物的排他性形成。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。