[1,1'-binaphthalene]-2-carbaldehyde | 80409-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,1'-binaphthalene]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 80409-67-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: MBYIYYPMLNCRFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-binaphthalene]-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-Hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  铜和手性氮氧化物催化的轴向手性 N-芳基吡咯的氧化动力学拆分

  摘要：

  容易制备的 C 2 -对称、α-氢取代的手性羟胺用作原位生成手性氮氧化物的预催化剂。这种手性氮氧化物催化剂与铜助催化剂结合用作氧化剂，使用大气氧作为环境友好的末端氧化剂，对外消旋轴向手性N-芳基吡咯醇进行前所未有的对映选择性氧化动力学拆分 (OKR) 。OKR 工艺提供了高达 3.5:96.5的轴向手性N-芳基吡咯和高达 24的 s因子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01860
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene 在 乙醇 、 2-硝基丙烷 、 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以466 mg的产率得到[1,1'-binaphthalene]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• Efficient Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Wenjun Tang、Nitinchandra D. Patel、Guangqing Xu、Xiaobing Xu、Jolaine Savoie、Shengli Ma、Ming-Hong Hao、Santosh Keshipeddy、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Yongda Zhang、Joe J. Gao、Wenjie Li、Sonia Rodriguez、Bruce Z. Lu、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol300659d

  日期：2012.5.4

  A series of novel P-chiral monophosphorus ligands exhibit efficiency in asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions, enabling the construction of an array of chiral biaryl products in high yields and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions. The carbonyl-benzooxazolidinone moiety in these chiral biaryl products allows facile derivatization for further synthetic applications

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。
• Phosphino Hydrazones as Suitable Ligands in the Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Antonio Bermejo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo300548z

  日期：2012.5.18

  Phosphino hydrazones derived from C2-symmetric hydrazines exhibit excellent catalytic activity and provide good enantioselectivities in the asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling to axially chiral biaryls, in particular for the most challenging reactions of monocyclic, functionalized aryl bromides and triflates. X-ray analysis of preformed [Pd(P/N)Cl2] precatalysts [(P/N) = phosphino hydrazone] revealed

  衍生自C2对称肼的膦具有出色的催化活性，并且在不对称的Suzuki-Miyaura与轴向手性联芳基的偶合中具有良好的对映选择性，特别是对于单环，官能化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯最具挑战性的反应。预先形成的[Pd（P / N）Cl2]预催化剂[（P / N）=膦）的X射线分析表明，moiety部分具有很强的n-π共轭，通过吡咯烷N（sp3）的高平面度可以确定）原子，这使得围绕N–N键的旋转无关紧要。配合物的特征还在于具有包膜样的构象，其中Pd原子位于吡咯烷基的最接近立体异构中心的2-苯基的相反侧。
• Electrophilic Cyanative Alkenylation of Arenes
  作者：Mingyue Zhao、Alejandro G. Barrado、Kristin Sprenger、Christopher Golz、Ricardo A. Mata、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01204

  日期：2020.7.2

  A variety of appropriately substituted internal alkynes were transformed into the corresponding cyano-substituted phenanthrenes, dihydronaphthalenes, and cyclohepta-1,3,5-trienes in moderate to excellent yields by treatment with imidazolium thiocyanate 1, which serves as an easy to handle [CN]+ precursor, in the presence of BCl3. The synthetic value of the method is additionally demonstrated by the

  通过使用易处理的硫氰酸咪唑鎓1，将各种适当取代的内部炔烃以中等至极好的收率转化为相应的氰基取代的菲，二氢萘和环庚-1,3,5-三烯。] +前体，在BCl 3存在下。该方法的综合价值还通过将最初获得的产物转化为高度取代的喹啉而得到证明。另外，还研究了制备的二苯并环庚-1,3,5-三烯的动力学性质。
• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体