5,10-二氢吩嗪 | 613-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,10-二氢吩嗪
• 中文别名: 5,10-二氫啡【口+井】
• 英文名称: 5,10-dihydrophenazine
• 英文别名: Dihydrophenazin；5,10-Dihydrophenazin；dihydrophenazine；9,10-dihydrophenazine
• CAS: 613-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD00550317
• 分子量: 182.225
• InChiKey: IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-316 °C
• 沸点：
  200-220 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-二氢吩嗪 在 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 二甲基吩嗪-1,6-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Buckland, Paul R.; Gulliford, Stephen P.; Herbert, Richard B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 12, p. 4201 - 4224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 联咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到5,10-二氢吩嗪
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联咪唑作为铜（I）催化C-N偶联反应的有效配体

  摘要：

  使用 2,2'-联咪唑作为配体的高效铜 (I) 催化体系应用于广谱含氮亲核试剂与芳基卤化物的 N-芳基化。反应在相对温和的条件下进行，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910902964791
• 作为试剂：
  描述：

  在 5,10-二氢吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异金属掺杂剂改变多钒酸盐-醇盐表面质子耦合电子转移机制

  摘要：

  将两个 H 原子当量转移到钛掺杂的多氧钒酸盐醇盐 [TiV 5 O 6 (OCH 3 ) 13 ]，导致在组件表面形成 V(III)-OH 2位点。与其同系金属 [V 6 O 6 (OH 2 ) 相比，(IV) 族金属离子的掺入导致 [TiV 5 O 5 (OH 2 )(OCH 3 ) 13 ] 的 O-H 键减弱)(OCH 3 ) 12 ]，更接近于报道的单电子还原衍生物的热力学，[V 6 O 6 (OH 2 )(OCH 3 ) 12 ] 1– 。对 [TiV 5 O 6 (OCH 3 ) 13 ] 和 5,10-二氢吩嗪反应早期时间点的分析揭示了氧化底物的形成，表明质子耦合电子转移通过从底物到质子转移之前的团簇。这些结果证明了异金属掺杂剂对组件表面 PCET 机理的深远影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14054

文献信息

• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。
• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF PROMOTING ORGANIC PHOTOCATALYSIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180237550A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention provides novel compounds and methods that are useful in promoting reactions that proceed through an oxidative quenching pathway. In certain embodiments, the reactions comprise atom transfer radical polymerization.

  这项发明提供了在促进通过氧化猝灭途径进行的反应中有用的新化合物和方法。在某些实施例中，这些反应包括原子转移自由基聚合。
• Hydrogenation of <i>N</i>-Heteroarenes Using Rhodium Precatalysts: Reductive Elimination Leads to Formation of Multimetallic Clusters
  作者：Sangmin Kim、Florian Loose、Máté J. Bezdek、Xiaoping Wang、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b09540

  日期：2019.11.6

  addi-tion, the hydrogenation of polyaromatic N-heteroarenes exhibited uncommon chemoselectivity. Studies into catalyst activation revealed that photochemical or thermal activation of (η5-C5Me5)Rh(bq)H induced C(sp2)-H reductive elimination and generated the bimetallic complex, [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H]. In the presence of H2 both of the (η5-C5Me5)Rh(N-C)H precursors and [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H]

  描述了一种用于氢化 N-杂芳烃的铑催化方法。使用有机金属预催化剂 (η5-C5Me5)Rh(NC)H（NC = 2-苯基吡啶基 (ppy) 或苯并[h]喹啉基（bq））。此外，聚芳族N-杂芳烃的氢化表现出不寻常的化学选择性。对催化剂活化的研究表明，(η5-C5Me5)Rh(bq)H 的光化学或热活化诱导 C(sp2)-H 还原消除并生成双金属配合物 [(η5-C5Me5)Rh(µ2,η2-bq) Rh(η5-C5Me5)H]。在 H2 存在下，(η5-C5Me5)Rh(NC)H 前体和 [(η5-C5Me5)Rh(μ2,η2-bq)Rh(η5-C5Me5)H] 均转化为五金属氢化铑簇，(η5-C5Me5)4Rh5H7，其结构由核磁共振光谱、X射线和中子衍射确定。用每种分离的铑配合物进行吡啶氢化的动力学研究，以鉴定催化相关物质。数据与由未观察到的多金属簇促进的氢化催化最一致，其中形成 (η5-C5Me5)4Rh5H7
• COMPOUND, LIGHT EMITTING MATERIAL, AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT
  申请人：Kyushu University, National University Corporation

  公开号：EP2808323A1

  公开（公告）日：2014-12-03

  A compound represented by the general formula (1) is useful as a light-emitting material. In the general formula (1), Ar1 to Ar3 represent an aryl group, provided that at least one thereof represents an aryl group substituted by a group represented by the general formula (2). In the general formula (2), R1 to R8 represent a hydrogen atom or a substituent; Z represents O, S, O=C or Ar4-N; and Ar4 represents an aryl group.

  通式（1）所代表的化合物作为发光材料是有用的。在通式（1）中，Ar1至Ar3代表芳基，前提是其中至少一个代表被通式（2）所代表的基团取代的芳基。在通式（2）中，R1至R8代表氢原子或取代基；Z代表O、S、O=C或Ar4-N；Ar4代表芳基。