5,10-二氢-5-甲基吩嗪 | 20057-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,10-二氢-5-甲基吩嗪
• 英文名称: 5-methyl-5,10-dihydrophenazine
• 英文别名: 10-methyl-5H-phenazine
• CAS: 20057-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: XZPNVGKRRGOOMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  346.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-二氢-5-甲基吩嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Benzyl-10-methyl-5,10-dihydro-phenazine; compound with 2-(4-dicyanomethylene-cyclohexa-2,5-dienylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto, Akira; Kotani, Takeshi; Tsujimoto, Junko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 435 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  酚嗪 在 正丁基锂 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,10-二氢-5-甲基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto, Akira; Kotani, Takeshi; Tsujimoto, Junko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 435 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Successive electron transfer reaction of the lithium salt of 5-methyl-5,10-dihydrophenazine anion with 4-nitrophenethyl bromide<i>via</i>4-nitrostyrene
  作者：Akira Sugimoto、Hideyuki Maruyama、Wataru Takahashi、Kazuhiko Mizuno、Kaku Uehara、Tomohiro Adachi

  DOI：10.1002/jhet.5570360404

  日期：1999.7

  10-dihydrophenazine anion with 4-nitrophenethyl bromide in 1,2-dimethoxyethane gave unexpected compounds, 1,2-bis[5-(10-methyl-5,10-dihydrophenazinyl)]-1-(4-nitrophenyl)ethane and 1,4-bis(4-nitrophenyl)-1,4-bis[5-(10-methyl-5,10-dihydrophenazinyl)]butane, while the reaction in dimethyl sulfoxide brought about the formation of 5-methyl-10-(4-nitrophenethyl)-5,10-dihydrophenazine. The successive electron transfer mechanism

  5-甲基-5,10-二氢吩嗪阴离子锂盐与4-硝基苯乙基溴化物在1,2-二甲氧基乙烷中的反应得到意外的化合物1,2-双[5-（10-甲基-5,10-二氢吩嗪基） ] -1-（4-硝基苯基）乙烷和1,4-双（4-硝基苯基）-1,4-双[5-（10-甲基-5,10-二氢吩嗪基）]丁烷，同时在二甲亚砜中反应导致形成了5-甲基-10-（4-硝基苯乙基）-5,10-二氢吩嗪。对于通过4-硝基苯乙烯的前一反应，提出了连续电子转移机理。
• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Hydrobromic acid-dimethyl sulfoxide reagent for dealkylation of 5,10-dialkyl-5,10-dihydrophenazines: Synthesis of 10-alkyl-2(10<i>H</i>)-phenazinones
  作者：Akira Sugimoto、Yasuyuki Yoshino、Ryo Watanabe、Kazuhiko Mizuno、Kaku Uehara

  DOI：10.1002/jhet.5570360437

  日期：1999.7

  By the reaction of 5,10-dialkyl-substituted 5,10-dihydrophenazine with hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide at 90–110°, 10-alkyl-2(10H)-phenazinone was obtained as a major product. Brominated dihydrophenazine was isolated in the case of 1,6-dichloro-5,10-dimethyl-5,10-dihydrophenazine.

  通过5,10-二烷基取代的5,10-二氢吩嗪与氢溴酸在二甲亚砜中在90–110°下反应，获得了10-烷基-2（10 H）-吩嗪酮作为主要产物。在1，6-二氯-5，10-二甲基-5，10-二氢吩嗪的情况下，分离出溴化的二氢吩嗪。
• 유기전계발광소자용 헤테로아로마틱 유도체 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：KOREA NATIONAL UNIVERSITY OF TRANSPORTATION Industry-Academic Cooperation Foundation 한국교통대학교산학협력단(220040135375) BRN ▼303-82-06821

  公开号：KR20200116722A

  公开（公告）日：2020-10-13

  본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물에 관한 것이다. 이에 의하여, 정공수송 특성이 우수한 유기전계발광소자용 헤테로아로마틱 유도체 화합물을 정공 수송층 또는 발광층에 도입함으로써 유기전계발광소자의 특성을 향상시키는 데 있다. [구조식 1]

  本发明涉及一种用于有机电致发光器件的化合物，其表示为以下结构式1。通过将具有优异载流子传输特性的有机电致发光器件的杂芳基衍生物化合物引入到载流子传输层或发光层中，以改善有机电致发光器件的特性。【结构式1】
• Carbene metal amide photoemitters: tailoring conformationally flexible amides for full color range emissions including white-emitting OLED
  作者：Alexander S. Romanov、Saul T. E. Jones、Qinying Gu、Patrick J. Conaghan、Bluebell H. Drummond、Jiale Feng、Florian Chotard、Leonardo Buizza、Morgan Foley、Mikko Linnolahti、Dan Credgington、Manfred Bochmann

  DOI：10.1039/c9sc04589a

  日期：——

  Conformationally flexible “Carbene–Metal–Amide” (CMA) complexes of copper and gold have been developed based on a combination of sterically hindered cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) and 6- and 7-ring heterocyclic amide ligands. These complexes show photoemissions across the visible spectrum with PL quantum yields of up to 89% in solution and 83% in host-guest films. Single crystal X-ray diffraction

  基于空间受阻的环状（烷基）（氨基）碳烯（CAAC）与6环和7环杂环酰胺配体的组合，开发了铜和金的构形灵活的“碳烯-金属-酰胺”（CMA）络合物。这些配合物在可见光谱中显示出光发射，溶液中的PL量子产率高达89％，主客体膜的PL量子产率高达83％。单晶X射线衍射和光致发光（PL）研究与DFT计算相结合，表明了酰胺配体的环结构和构象柔韧性的重要作用。时间分辨的PL显示出有效的延迟发射，在室温下具有亚微秒至微秒的激发态寿命，辐射速率超过10 6 s -1。通过热气相沉积法制备了基于7环金酰胺的黄色有机发光二极管（OLED），而吩噻嗪-5,5-二氧化金复合物的天蓝色至暖白机械变色行为使得能够制备5,5-二氧噻吩金。第一款基于CMA的发白光OLED。