N1-(2-chlorophenyl)benzene-1,2-diamine | 74864-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(2-chlorophenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-amino-2’-chlorodiphenylamine；N-(2-chloro-phenyl)-o-phenylenediamine；N-(2-Chlor-phenyl)-o-phenylendiamin；N-(2-chlorophenyl)benzene-1,2-diamine；1,2-Benzenediamine, N1-(2-chlorophenyl)-；2-N-(2-chlorophenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 74864-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: PLURDDHPOJPXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-chlorophenyl)benzene-1,2-diamine 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-二苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Grimshaw, James; Hamilton, Robert; Trocha-Grimshaw, Jadwiga, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 229 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N1-(2-chlorophenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  질소 함유 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

  摘要：

  本发明涉及含氮多环化合物及其包含的有机发光器件。

  公开号：

  KR20150030056A

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxypyridine based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide derivatives as potential c-Met kinase inhibitors
  作者：Zhen Wang、Jiantao Shi、Xianglong Zhu、Wenwen Zhao、Yilin Gong、Xuechen Hao、Yunlei Hou、Yajing Liu、Shi Ding、Ju Liu、Ye Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104371

  日期：2020.12

  Blocking c-Met kinase activity by small-molecule inhibitors has been identified as a promising approach for the treatment of cancers. Herein, we described the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 4-phenoxypyridine-based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline derivatives as c-Met kinase inhibitors. Inhibitory activitives against c-Met kinase evaluation indicated that most of compounds showed

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Di Yang、Xiuxiu Yang、Minhua Nie、Guodong Wu、Zhunchao Wang、Wei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.037

  日期：2017.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity as compared with foretinib. The most promising compound

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。
• Palladium-Catalyzed Domino Double<i>N</i>-Arylations (Inter- and Intramolecular) of 1,2-Diamino(hetero)arenes with<i>o</i>,<i>o′</i>-Dihalo(hetero)arenes for the Synthesis of Phenazines and Pyridoquinoxalines
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Ankur Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201301091

  日期：2013.12

  which include base-sensitive groups, were well tolerated under the optimized reaction conditions to afford phenazines in good to excellent yields. The protocol was extended to the synthesis of pyridoquinoxalines by employing either o-phenylenediamines and 2,3-dihalopyridines or 1,2-diaminopyridines and 1,2-dihaloarenes.

  已经开发出用于合成吩嗪的多米诺反应，从 1,2-二氨基芳烃和 1,2-二卤代芳烃开始，通过钯催化的双 N-芳基化（分子间和分子内）进行，然后进行原位氧化。在优化的反应条件下，包括碱敏感基团在内的各种官能团都具有良好的耐受性，从而以良好到优异的产率提供吩嗪。该协议通过使用邻苯二胺和 2,3-二卤代吡啶或 1,2-二氨基吡啶和 1,2-二卤代芳烃，扩展到合成吡啶并喹喔啉。
• 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20150074829A

  公开（公告）日：2015-07-02

  본 발명은 함질소 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

  本发明涉及含有氮杂环化合物的有机发光器件。
• 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd. 롬엔드하스전자재료코리아유한회사(120080396402) Corp. No ▼ 161514-0000453

  公开号：KR20200031510A

  公开（公告）日：2020-03-24

  본원은 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 양호한 열적 안정성을 갖는 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

  本发明涉及有机电致发光化合物，其化学式表示为1，并涉及包含该化合物的有机电致发光器件。通过包含具有良好热稳定性的本发明有机电致发光化合物，可以提供比传统有机电致发光器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率和/或更长的寿命特性的有机电致发光器件。