5,10-di(2-naphthyl)-5,10-dihydrophenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,10-di(2-naphthyl)-5,10-dihydrophenazine
• 英文别名: 5,10-dinaphthalen-2-ylphenazine
• 化学式: C₃₂H₂₂N₂
• 分子量: 434.54
• InChiKey: HPIOBCHPZVAATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-di(2-naphthyl)-5,10-dihydrophenazine 在 nitrosyl hexafluorophosphate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  吩恶嗪和二氢吩嗪光氧化还原催化剂的自由基阳离子及其在有机催化原子转移自由基聚合中作为钝化剂的作用

  摘要：

  已经合成并研究了用于有机催化原子转移自由基聚合 (O-ATRP) 的光氧化还原催化剂的自由基阳离子，以深入了解 O-ATRP 的失活。研究了这些化合物在两种溶剂（ N , N-二甲基乙酰胺和乙酸乙酯）中的稳定性和反应性，以确定 O-ATRP 中可能发生的副反应，并研究这些自由基阳离子使烷基自由基失活的能力。还探讨了可能影响 O-ATRP 失活的许多其他因素，例如与自由基阳离子的离子配对、自由基阳离子氧化电位和卤化物氧化电位。最终，这些研究使得自由基阳离子能够在 O-ATRP 过程中用作试剂，以证明随着自由基阳离子浓度的增加，聚合控制得到改善。在丙烯酸​​酯的聚合中，这种方法能够实现出色的分子量控制，将聚合物分散度从 1.90 降低到 1.44，并将引发剂效率从 78% 提高到 102%。这项工作强调了了解 O-ATRP 机理和副反应的重要性，以及催化剂自由基阳离子对于成功 O-ATRP 的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.1c00640
• 作为产物：
  描述：

  酚嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dithionite 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,10-di(2-naphthyl)-5,10-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  聚合对芳基吩嗪基发射体多性能改进的影响

  摘要：

  聚集科学的概念被提出来解释伴随聚集体产生的材料性能变化，但很少报道聚集体引发的一类材料的多功能改进。在此，我们首次报道了基于 5,10-二芳基吩嗪 (DPZ) 衍生物的一类新型多功能聚集诱导发光 (AIE) 发光剂 (AIEgens)，具有全波长发射。有趣的是，荧光强度、自由基和 I 型活性氧 (ROS) 效率等多种特性可以同时从单分子水平激活到聚集状态。基于充分的性能表征，详细讨论了这种多重性能改进的机制，一些新制备的 AIEgens 在光动力治疗过程中表现出对癌细胞的毒性。该工作系统地论证了聚集对提高材料多种功能的积极作用，有望推动多功能材料设计的聚集科学理论的发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09210
• 作为试剂：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 3,4,5-三甲氧基甲苯 在 5,10-di(2-naphthyl)-5,10-dihydrophenazine 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-methyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  强烈还原可见光的有机光氧化还原催化剂作为贵金属的可持续替代品

  摘要：

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。

  DOI：

  10.1002/chem.201702926

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF PROMOTING ORGANIC PHOTOCATALYSIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180237550A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention provides novel compounds and methods that are useful in promoting reactions that proceed through an oxidative quenching pathway. In certain embodiments, the reactions comprise atom transfer radical polymerization.

  这项发明提供了在促进通过氧化猝灭途径进行的反应中有用的新化合物和方法。在某些实施例中，这些反应包括原子转移自由基聚合。
• Visible-light-induced addition of carboxymethanide to styrene from monochloroacetic acid
  作者：Kaj M van Vliet、Nicole S van Leeuwen、Albert M Brouwer、Bas de Bruin

  DOI：10.3762/bjoc.16.38

  日期：——

  widely used as a starting material for the synthesis of relevant groups of compounds, many of these synthetic procedures are based on nucleophilic substitution of the carbon chlorine bond. Oxidative or reductive activation of monochloroacetic acid results in radical intermediates, leading to reactivity different from the traditional reactivity of this compound. Here, we investigated the possibility of

  在一氯乙酸被广泛用作合成相关基团化合物的起始原料的情况下，这些合成方法中的许多是基于碳氯键的亲核取代。一氯乙酸的氧化或还原活化导致自由基中间体，导致反应性不同于该化合物的传统反应性。在这里，我们研究了将一氯乙酸用作苯乙烯光氧化还原催化的底物直接生产γ-苯基-γ-丁内酯的可能性。而不是使用亲核取代，我们通过单电子还原裂解了碳氯键，产生了一个自由基。我们观察到该反应在非极性溶剂中效果最佳。反应不会完全转化，但选择性地形成γ-苯基-γ-丁内酯和4-氯-4-苯基丁酸。随着时间的流逝，催化剂会从溶液中沉淀出来（可能是分解的形式）。fac- [Ir（ppy）3 ]），已通过质谱和EPR光谱证明了该催化剂中使用的一种催化剂（N，N -5,10-二（2-萘）-5,10-二氢吩嗪）工作。对于该反应中使用的有机金属光氧化还原催化剂，由内酯形成而产生的HCl可能是另一个问题。为了用TEMPO捕获自由基中间体之一
• Compositions and methods of promoting organic photocatalysis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US10975171B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The invention provides novel compounds and methods that are useful in promoting reactions that proceed through an oxidative quenching pathway. In certain embodiments, the reactions comprise atom transfer radical polymerization.

  本发明提供了有助于促进通过氧化淬灭途径进行的反应的新型化合物和方法。在某些实施方案中，反应包括原子转移自由基聚合。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF PROMOTING ORGANIC PHOTOCATALYSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS FAVORISANT LA PHOTOCATALYSE ORGANIQUE
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2017070560A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides novel compounds and methods that are useful in promoting reactions that proceed through an oxidative quenching pathway. In certain embodiments, the reactions comprise atom transfer radical polymerization.
• Radical Cations of Phenoxazine and Dihydrophenazine Photoredox Catalysts and Their Role as Deactivators in Organocatalyzed Atom Transfer Radical Polymerization
  作者：Daniel A. Corbin、Blaine G. McCarthy、Zach van de Lindt、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00640

  日期：2021.5.25

  deactivate alkyl radicals. A number of other factors that could influence deactivation in O-ATRP were also probed, such as ion pairing with the radical cations, radical cation oxidation potential, and halide oxidation potential. Ultimately, these studies enabled radical cations to be employed as reagents during O-ATRP to demonstrate improvements in polymerization control with increasing radical cation concentrations

  已经合成并研究了用于有机催化原子转移自由基聚合 (O-ATRP) 的光氧化还原催化剂的自由基阳离子，以深入了解 O-ATRP 的失活。研究了这些化合物在两种溶剂（ N , N-二甲基乙酰胺和乙酸乙酯）中的稳定性和反应性，以确定 O-ATRP 中可能发生的副反应，并研究这些自由基阳离子使烷基自由基失活的能力。还探讨了可能影响 O-ATRP 失活的许多其他因素，例如与自由基阳离子的离子配对、自由基阳离子氧化电位和卤化物氧化电位。最终，这些研究使得自由基阳离子能够在 O-ATRP 过程中用作试剂，以证明随着自由基阳离子浓度的增加，聚合控制得到改善。在丙烯酸​​酯的聚合中，这种方法能够实现出色的分子量控制，将聚合物分散度从 1.90 降低到 1.44，并将引发剂效率从 78% 提高到 102%。这项工作强调了了解 O-ATRP 机理和副反应的重要性，以及催化剂自由基阳离子对于成功 O-ATRP 的重要性。