indolo[1,2-f]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: indolo[1,2-f]phenanthridine
• 英文别名: 14-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: DJANNTHCPKSNQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolo[1,2-f]phenanthridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到6-bromoindolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，其中吲哚吡啶类化合物作为有机电致发光器件的材料，最好是作为发光层的宿主材料引入，从而可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等整体特性。

  公开号：

  KR101560674B1
• 作为产物：
  描述：

  6(5H)-菲啶酮 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 indolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free and transition metal catalyst-free synthesis of indolo[1,2-f]phenanthridine from 6-chlorophenanthridine

  摘要：

  从市售的 6-氯菲啶中开发出了一种易于扩展的新方法，用于合成对材料化学非常重要的吲哚并[1,2-f]菲啶。与已知方法相比，建议的无过渡金属催化剂和无溶剂程序更环保、更经济。如果在 2,2,6,6-四甲基哌啶锂存在下，在无溶剂和四氢呋喃中进行环化反应，那么从 6-氯菲啶分三步合成的吲哚并[1,2-f]菲啶的产率分别为 20% 和 26%。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3436-z

文献信息

• One-Pot Approach to 1,2-Disubstituted Indoles via Cu(II)-Catalyzed Coupling/Cyclization under Aerobic Conditions and Its Application for the Synthesis of Polycyclic Indoles
  作者：Jilong Gao、Yingying Shao、Jiaoyan Zhu、Jiaqi Zhu、Hui Mao、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/jo501250u

  日期：2014.10.3

  derivatives were efficiently and facilely synthesized from 2-alkynylanilines and boronic acids. 2-(2-Bromoaryl)-1-aryl-1H-indoles, which were selectively generated in one pot under the Cu catalysis, afforded the indolo[1,2-f]phenanthridines via Pd-catalyzed intramolecular direct C(sp2)–H arylation. The one-pot tandem approaches to the polycyclic indole derivatives were also successfully achieved.

  通过Cu（II）催化的多米诺骨牌偶联/环化工艺已经开发出一种简单的1,2-二取代的吲哚组装体。在有氧条件下，可以从2-炔基苯胺和硼酸有效地合成各种1,2-二取代的吲哚衍生物。在铜催化下在一锅中选择性生成的2-（2-溴芳基）-1-芳基-1 H-吲哚通过Pd催化的分子内直接C（sp 2）提供吲哚[1,2- f ]菲啶）–芳基化。一锅串联方法也成功地实现了多环吲哚衍生物。
• Synthesis of indolo[1,2-f]phenanthridines by Pd-catalyzed domino C–N coupling/hydroamination/C–H arylation reactions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Peter Ehlers、Tuan Thanh Dang、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob00013k

  日期：——

  A new and convenient method for the synthesis of indolo[1,2-f]phenanthridines via palladium-catalyzed domino C-N coupling/hydroamination/C-H arylation reactions was developed. The reactions allow for the synthesis of various phenanthridines in good yields from easily accessible starting materials using a single palladium catalyst.

  开发了一种新的方便的方法，通过钯催化的多米诺骨牌CN偶联/加氢胺化/ CH芳基化反应合成吲哚[1,2-f]菲啶。该反应允许使用单一的钯催化剂从容易获得的起始材料以高收率合成各种菲啶。
• Palladium-catalyzed tandem N–H/C–H arylation: regioselective synthesis of N-heterocycle-fused phenanthridines as versatile blue-emitting luminophores
  作者：Lipeng Yan、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Yangyang Cheng、Qiang Guo、Xiaoyu Li、Ningjie Wu、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3ob41760c

  日期：——

  A general and highly regioselective synthetic protocol for structurally diverse N-heteroaryl-fused phenanthridines has been developed. Varieties of fluorescence molecules comprising imidazole-fused, benzoimidazole-fused, indole-fused and pyrrole-fused phenanthridines were obtained by this modular approach, some of which exhibit excellent blue-emitting performance, high quantum yields, long fluorescence lifetimes, interesting electrochemical properties, and thermal stabilities.

  已开发出一种通用且高度区域选择性的合成协议，用于合成结构多样的N-杂芳基融合荧光芳胺。采用这种模块化方法获得了多种荧光分子，包括咪唑融合、苯并咪唑融合、吲哚融合和吡咯融合的荧光芳胺，其中一些表现出优异的蓝光发射性能、高量子产率、长荧光寿命、有趣的电化学性质和热稳定性。
• Transition-Metal-Free Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles
  作者：Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900772

  日期：2019.8.15

  A new robust transition‐metal‐free method for synthesis of 1,2‐disubstituted indoles from easily available tertiary amides is presented. This approach can be performed in a one‐pot two‐step manner directly from secondary amines. Mechanistic studies showed that acyl transfer might be an important step in the course of the reaction. Viability of the presented approach for benzofurans and benzothiophenes

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。
• 吲哚或吡咯并[1,2-f]菲啶类化合物的合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107445957B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了一种吲哚或吡咯并[1,2‑f]菲啶类化合物的合成方法：将吲哚或吡咯‑2‑羧酸(1)、碘鎓盐(2)、醋酸钯、碳酸钾、二苯基乙氧基膦溶解在DMF中，升温至120～150℃搅拌反应1～24h，之后反应液经后处理，得到所述吲哚或吡咯并[1,2‑f]菲啶类化合物(3)；本发明反应体系简单，原料易得，总收率高，通过吲哚或吡咯‑2‑羧酸类化合物与环状碘鎓盐反应一步就能得到吲哚或吡咯并[1,2‑f]菲啶，使得反应路线大大缩短；