ethyl 2-chloro-3-(4-fluorophenyl)acrylate | 119346-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-chloro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 119346-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₂
• 分子量: 228.651
• InChiKey: UUOIWRCRWOTLBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 CuCl₂*2H₂O 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-chloro-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-氯肉桂酸酯的新合成方法：使用催化烯烃化反应合成功能取代烯烃的第一个例子

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物简单有效地转化为 α-氯肉桂酸酯的新方法。与三氯乙酸乙酯的催化烯化反应以中等至良好的收率得到目标烯烃。与芳族醛的反应立体选择性地进行以形成优选的Z-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815951

文献信息

• A Novel and Convenient Protocol for Synthesis of α-Haloacrylates
  作者：Biao Jiang、Ying Dou、Xiangya Xu、Min Xu

  DOI：10.1021/ol702859y

  日期：2008.2.1

  A.novel and convenient protocol for synthesis of alpha-haloacrylates starting from phosphonium ylide and aldedyde or alcohol was described. Halodimethylsulfonium halide was used for the first time in halogenation of phosphonium ylide. Good yield as well as a high Z/E ratio were shown in representative cases, and an umpolung dimethyl sulfide-ylide species might be involved as an intermediate.