2-氯-3-(4-氯苯基)丙烯酸乙酯 | 1038401-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-(4-氯苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1038401-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: OIGURSYCDVFPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(4-氯苯基)丙烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) oxide 作用下， 反应 0.17h， 以53%的产率得到Ethyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  纳米ZnO用于Knoevenagel缩合和还原共轭烯烃中的碳，碳双键

  摘要：

  新型高效，环保的纳米ZnO催化剂用于Knoevenagel缩合反应，并在室温下在无溶剂的情况下还原CC双键。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890072
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 CuCl₂*2H₂O 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氯-3-(4-氯苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-氯肉桂酸酯的新合成方法：使用催化烯烃化反应合成功能取代烯烃的第一个例子

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物简单有效地转化为 α-氯肉桂酸酯的新方法。与三氯乙酸乙酯的催化烯化反应以中等至良好的收率得到目标烯烃。与芳族醛的反应立体选择性地进行以形成优选的Z-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815951

文献信息

• Microwave-Assisted Tandem Nucleophilic Substitution-Wittig Reaction of α<i>-</i>Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium Ylide
  作者：Xian Huang、Xiaochun Yu

  DOI：10.1055/s-2002-34893

  日期：——

  Under microwave irradiation conditions the tandem nucleophilic substitution-Wittig reaction of α-hypervalent iodine functionalized phosphonium ylide can occur readily to afford α-heteroatom substituted-α,β-unsaturated enoates in good yields stereoselectively.

  在微波辐照条件下，δ-高价碘官能化膦酰亚胺很容易发生串联亲核取代-维蒂希反应，从而以良好的收率立体选择性地获得δ-杂原子取代的δ,δ-不饱和烯酸盐。
• A Novel and Convenient Protocol for Synthesis of α-Haloacrylates
  作者：Biao Jiang、Ying Dou、Xiangya Xu、Min Xu

  DOI：10.1021/ol702859y

  日期：2008.2.1

  A.novel and convenient protocol for synthesis of alpha-haloacrylates starting from phosphonium ylide and aldedyde or alcohol was described. Halodimethylsulfonium halide was used for the first time in halogenation of phosphonium ylide. Good yield as well as a high Z/E ratio were shown in representative cases, and an umpolung dimethyl sulfide-ylide species might be involved as an intermediate.
• New Synthetic Approach to α-Chlorocinnamates: First Example of Synthesis of Functionally Substituted Alkenes Using Catalytic Olefination Reaction
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Olesya N. Lenkova、Alexey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2004-815951

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of carbonyl compounds to α-chlorocinnamates is described. Catalytic olefination reaction with ethyl trichloroacetate gives target alkenes in moderate to good yields. The reaction with aromatic aldehydes proceeds stereoselectively to form preferably Z-isomers.

  描述了一种将羰基化合物简单有效地转化为 α-氯肉桂酸酯的新方法。与三氯乙酸乙酯的催化烯化反应以中等至良好的收率得到目标烯烃。与芳族醛的反应立体选择性地进行以形成优选的Z-异构体。
• Nanocrystalline ZnO forKnoevenagel Condensation and Reduction of the Carbon,Carbon Double Bond in Conjugated Alkenes
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Hashem Sharghi、Samane Etemad

  DOI：10.1002/hlca.200890072

  日期：2008.4

  A novel efficient and eco-friendly nanocrystalline ZnO catalyst was used for the Knoevenagel condensation and for the reduction of CC double bonds at room temperature in the absence of solvents.

  新型高效，环保的纳米ZnO催化剂用于Knoevenagel缩合反应，并在室温下在无溶剂的情况下还原CC双键。