7-methoxy-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine | 1617540-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 1617540-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O
• 分子量: 340.469
• InChiKey: RSMWCLMTDQIKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine 、 1-溴甲基萘 在 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 7-methoxy-N-{2-[4-(naphthalen-1-ylmethyl)piperazin-1-yl]ethyl}-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  7-MEOTA–多奈哌齐类化合物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，药理学评估，分子模型和QSAR研究

  摘要：

  合成了一系列新的类似7-甲氧基他克林（7-MEOTA）-多奈哌齐的化合物，并测试了它们抑制鳗鱼乙酰胆碱酯酶（Ee AChE），人重组AChE（h AChE），马血清丁酰胆碱酯酶（eq BChE）的能力。血浆BChE（h BChE）。新杂种由一个7 MEOTA单元，代表毒性较小他克林（THA）衍生物与类似物连接Ñ -benzylpiperazine部分模仿ñ从多奈哌齐苄基哌啶片段。7-MEOTA–多奈哌齐样化合物在抑制不同来源的胆碱酯酶（IC 50）方面表现出非选择性的特征范围从微摩尔到亚微摩尔浓度范围。动力学分析证实了混合型抑制作用，认为这些抑制剂能够同时结合AChE的外围阴离子位点（PAS）和催化阴离子位点（CAS）。进行了分子建模研究和QSAR研究，使体外研究合理化。总的来说，像7-MEOTA-多奈哌齐这样的衍生物可以被认为是阿尔茨海默氏病治疗的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.066
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9(10H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methoxy-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  7-MEOTA–多奈哌齐类化合物作为胆碱酯酶抑制剂：合成，药理学评估，分子模型和QSAR研究

  摘要：

  合成了一系列新的类似7-甲氧基他克林（7-MEOTA）-多奈哌齐的化合物，并测试了它们抑制鳗鱼乙酰胆碱酯酶（Ee AChE），人重组AChE（h AChE），马血清丁酰胆碱酯酶（eq BChE）的能力。血浆BChE（h BChE）。新杂种由一个7 MEOTA单元，代表毒性较小他克林（THA）衍生物与类似物连接Ñ -benzylpiperazine部分模仿ñ从多奈哌齐苄基哌啶片段。7-MEOTA–多奈哌齐样化合物在抑制不同来源的胆碱酯酶（IC 50）方面表现出非选择性的特征范围从微摩尔到亚微摩尔浓度范围。动力学分析证实了混合型抑制作用，认为这些抑制剂能够同时结合AChE的外围阴离子位点（PAS）和催化阴离子位点（CAS）。进行了分子建模研究和QSAR研究，使体外研究合理化。总的来说，像7-MEOTA-多奈哌齐这样的衍生物可以被认为是阿尔茨海默氏病治疗的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.066