4-chloro-2-phenylquinazolin-6-yl acetate | 34637-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-phenylquinazolin-6-yl acetate
• 英文别名: 2-Phenyl-4-chlor-6-acetoxychinazolin；6-acetoxy-4-chloro-2-phenyl-quinazoline；2-Phenyl-4-chloro-6-acetoxyquinazoline；(4-chloro-2-phenylquinazolin-6-yl) acetate
• CAS: 34637-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: UNOJALXRJNWPGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-phenylquinazolin-6-yl acetate 、 2-甲氧基乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-(2-Methoxy-ethylamino)-2-phenyl-quinazolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  作为新型PI3激酶p110alpha抑制剂的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物，并将其评估为PI3激酶p110alpha的抑制剂。在这个系列中，噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物15e对p110alpha的抑制作用最强，IC（50）值为2.0 nM，并抑制A375黑色素瘤细胞的增殖，IC（50）值为50。 0.58微米 此外，发现15e对p110alpha的选择性高于其他PI3K同工型和蛋白激酶，这使其成为选择性PI3K p110alpha抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-6-hydroxy-4-chinazolon 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-phenylquinazolin-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型PI3激酶p110alpha抑制剂的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物，并将其评估为PI3激酶p110alpha的抑制剂。在这个系列中，噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物15e对p110alpha的抑制作用最强，IC（50）值为2.0 nM，并抑制A375黑色素瘤细胞的增殖，IC（50）值为50。 0.58微米 此外，发现15e对p110alpha的选择性高于其他PI3K同工型和蛋白激酶，这使其成为选择性PI3K p110alpha抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.046

文献信息

• Synthesis of substituted 2-phenyl-6-hydroxyquinazolines
  作者：Yu. S. Tsizin、N. B. Karpova、O. V. Efimova

  DOI：10.1007/bf00944430

  日期：1971.3