N-(4-methyl-selenobenzoyl)piperidine | 132637-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-selenobenzoyl)piperidine
• 英文别名: N-(p-methyl-selenobenzoyl)piperidine；(4-methylphenyl)-piperidin-1-ylmethaneselone
• CAS: 132637-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NSe
• 分子量: 266.245
• InChiKey: DHQXAJVNRYPWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-selenobenzoyl)piperidine 、 苯乙炔 在 铜 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(0)-Induced Deselenative Insertion of N,N-Disubstituted Selenoamides into Acetylenic C−H Bond Leading to Propargylamines

  摘要：

  Upon heating at 110 degrees C in the presence of copper(0) powder, terminal acetylenes undergo a novel deselenative C-H bond insertion reaction of N,N-substituted selenoamides, affording the corresponding propargylamines in good to excellent yields, selectively.

  DOI：

  10.1021/ol9001976
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对甲苯腈 在 selenium 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methyl-selenobenzoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜（0）诱导的N，N-二取代芳族硒代酰胺的脱硒作用，使烯烃的氨基环丙烷化

  摘要：

  在铜（0）粉存在下加热N，N-二取代的芳族硒酰胺和几种缺电子的烯烃的混合物后，发生新的脱硒环丙烷化，以良好的收率得到相应的氨基环丙烷。当丙烯腈用作缺电子的烯烃时，通过延长反应时间，氨基环戊烷化优先于氨基环丙烷化发生。通过用2N HCl处理，可以将获得的氨基环丙烷衍生物转化为相应的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.101

文献信息

• A Novel Deselenation in the Reaction of Selenoamides with Organolithium Reagents
  作者：Masahito Sekiguchi、Akiya Ogawa、Shin-Ichi Fujiwara、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1990.2053

  日期：1990.11

  The reaction of selenoamides with organolithium reagents proceeds in a carbophilic manner, and more interestingly, the presence of excess lithium reagents causes a novel deselenation reaction from the carbophilic adducts.

  硒酰胺与有机锂试剂的反应以亲碳化方式进行，更有趣的是，过量锂试剂的存在会导致碳亲化加合物发生新的脱硒反应。
• SEKIGUCHI, MASAHITO;OGAWA, AKIYA;FUJIWARA, SHIN-ICHI;RYU, ILHYONG;KAMBE, +, CHEM. LETT.,(1990) N1, C. 2053-2056
  作者：SEKIGUCHI, MASAHITO、OGAWA, AKIYA、FUJIWARA, SHIN-ICHI、RYU, ILHYONG、KAMBE, +

  DOI：——

  日期：——