bis(trimethylsilyl)methyl phenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)methyl phenyl ketone
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi₂
• 分子量: 264.515
• InChiKey: LUIYIEFJWVJRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯甲醛 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2LaCH(TMS)2 作用下， 生成 苄氧基三甲基硅烷 、 bis(trimethylsilyl)methyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Lanthanoid-Catalyzed Aldehyde Dimerization and Its Application to Polyester Synthesis

  摘要：

  通过催化量的 (C5Me5)2LnCH(SiMe3)2 (Ln = Nd, La)，多种醛可有效二聚为酯。该反应适用于二醛合成聚酯。镧络合物与苯甲醛的化学计量反应表明烷氧基络合物在催化中的中介作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.531

文献信息

• Lanthanoid-catalysed Tishchenko reaction of mono- or di-aldehydes
  作者：Shun-ya Onozawa、Toshiyasu Sakakura、Masato Tanaka、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00101-9

  日期：1996.3

  Lanthanoid complexes are found to be very active catalysts for the Tishchenko reaction of aldehydes. In the presence of Cp∗2LnCH(SiMe3)2 (Ln = Nd, La), esters are obtained from corresponding monoaldehydes in high yields. This method is applicable to dialdehydes. The reaction of o-phthalaldehyde proceeds intramolecularly to give phthalide quantitatively. Terephthalaldehyde and di(4-formylphenyl) ether

  发现镧系元素络合物是醛的Tishchenko反应的非常活泼的催化剂。在Cp * 2 LnCH（SiMe 3）2（Ln = Nd，La）的存在下，可以从相应的单醛中以高收率获得酯。该方法适用于二醛。邻苯二甲醛的反应在分子内进行，定量得到苯二甲酰。将对苯甲醛和二（4-甲酰基苯基）醚干净地转化为聚[对-（羧甲基）亚苯基]（II）和聚[对-（羧甲基）（对-苯氧基）亚苯基]（III）， 分别。另一方面，间苯二甲醛首先聚合，然后将聚合物转化为大环内酯1,5,11-trioxo-2,4; 8,10; 14,16-三苯并-6,12,18-三氧杂环丁烷（Ia）高产。通过X射线分析确定Ia的18元大环结构。La络合物与苯甲醛的化学计量反应表明，在催化过程中烷氧基络合物处于中间状态。