3-(2-Methyl-5-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one | 63843-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Methyl-5-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(6-methylpyridin-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 63843-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GOLUZAVNHGKCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-150 °C(Press: 0.11 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-5-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.5h， 以63%的产率得到3-(2-Methyl-5-pyridyl)-2-cyclohexen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲基吡啶 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-(2-Methyl-5-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654

文献信息

• 3-(Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04026900A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  3-(4 OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮(I)及其肟衍生物在制备(3-氨基苯基)-吡啶方面很有用，进而在制备已知抗菌剂方面也很有用。还显示了通过用甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(较低三级胺基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应开始制备I的过程。还显示了将I转化为其肟的过程，酰化肟并在酸性条件下加热酰化肟以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺。
• Conversion of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one to 3-(pyridinyl)anilines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04075217A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I)及其肟衍生物可用于制备(3-氨基苯基)吡啶，后者又可用于制备已知的抗菌剂。同时，通过甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(低三级胺基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应制备I。此外，通过将I转化为其肟，酰化肟并在酸性条件下加热以产生N-(低酰基)-3-(吡啶基)苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺。
• Preparation of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04111946A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4-或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮(I)及其肟衍生物可用于制备(3-氨基苯基)-吡啶，进而用于制备已知的抗菌剂。同时还展示了通过甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(次级氨基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应制备I的过程。还展示了将I转化为其肟衍生物，酰化肟衍生物并在酸性条件下加热以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺的过程。
• Preparation of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexene-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04127583A1

  公开（公告）日：1978-11-28

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4-或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮（I）及其肟衍生物在制备（3-氨基苯基）吡啶方面有用，而后者又可用于制备已知的抗菌剂。还显示了通过将甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(低三级氨基)-乙烯（II）或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应开始制备I的过程。还显示了将I转化为其肟衍生物，酰化肟衍生物并在酸性条件下加热酰化肟衍生物以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺（VII），并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺的过程。
• CARABATEAS, PH. M.;BRUNDAGE, R. P.;GELOTTE, K. O.;GRUETT, M. D.;LORENZ, R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1849-1856
  作者：CARABATEAS, PH. M.、BRUNDAGE, R. P.、GELOTTE, K. O.、GRUETT, M. D.、LORENZ, R+

  DOI：——

  日期：——