1,1,1-tris(methylthio)-2-tridecanol | 124838-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-tris(methylthio)-2-tridecanol
• 英文别名: 1,1,1-Tris(methylsulfanyl)tridecan-2-ol
• CAS: 124838-37-5
• 化学式: C₁₆H₃₄OS₃
• 分子量: 338.643
• InChiKey: UOHCVHMSASNJPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-177 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tris(methylthio)-2-tridecanol 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 2-hydroxytridecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过三（甲硫基）甲烷离子与烷醛的加成反应合成 S-甲基 2-羟基链烷硫酸酯、2-羟基链烷酸和相关化合物

  摘要：

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2013
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 乙基溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1,1,1-tris(methylthio)-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination

  摘要：

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1939

文献信息

• Oxidative desulfurization-fluorination of 1-substituted 2,2,2-tris(methylthio)ethanol induces difluorination under oxidation or rearrangement
  作者：Manabu Kuroboshi、Satoru Furuta、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01234-9

  日期：1995.8

  Oxidative desulfurization-fluorination of RCH(OH)C(SMe)3 using n-Bu4NH2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gave RC(O)CF2SMe, whereas treatment of the same substrates with Et2NSF3 afforded RCH(SMe)CF2SMe.

  使用n -Bu 4 NH 2 F 3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH（OH）C（SMe）3进行氧化脱硫氟化得到RC（O）CF 2 SMe，而处理相同的底物与Et 2 NSF 3一起得到RCH（SMe）CF 2 SMe。
• Facile Synthesis of<b><i>α</i></b>-Fluoroalkyl Sulfides under the Oxidative Desulfurization–Fluorination Conditions
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.2687

  日期：1998.11

  sulfides. The fluoro-Pummerer rearrangement, when applied to RCH(SMe)CF2SMe, gave trifluoro sulfides RCF(SMe)CF2SMe. When an HF-pyridine reagent was used as the fluorinating agent, an oxidative desulfurization–fluorination reaction occurred depending on the structure of the substrates.

  用 n-Bu4NH2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理后，各种有机硫化物发生普默勒型重排，然后氟化，得到 α-氟硫化物。当应用于 RCH(SMe)CF2SMe 时，氟-Pummerer 重排得到三氟硫化物 RCF(SMe)CF2SMe。当使用 HF-吡啶试剂作为氟化剂时，根据底物的结构发生氧化脱硫-氟化反应。
• ORITO, KAZUHIKO;SEKI, YOSHIKATSU;SUGINOME, HIROSHI;IWADARE, TSUKASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2013-2017
  作者：ORITO, KAZUHIKO、SEKI, YOSHIKATSU、SUGINOME, HIROSHI、IWADARE, TSUKASA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>S</i>-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshikatsu Seki、Hiroshi Suginome、Tsukasa Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.62.2013

  日期：1989.6

  In connection with the studies on biological activities on myrmicacin and related compounds, the synthetic method for 2-hydroxyalkanoic acids and the corresponding 1,2-diols was studied. The addition reaction of tris(methylthio)methyllithium to the aldehydes (propanal–dodecanal) gave the corresponding 1,1,1-tris(methylthio)-2-alkanols 1a–j. Treatment of 1 with mercury(II) chloride–mercury(II) oxide

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。
• Fluorination of Orthothioesters through Oxidative Desulfurization–Fluorination
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1939

  日期：1998.8

  The oxidative desulfurization-fluorination of orthothioesters of type RCH2C(SMe)3 using n-Bu4NH2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin gave bromodifluorination products RCHBrCF2SMe in good yields. The products were converted into bromodifluoro olefins RCBr=CF2 via oxidation and thermolysis. In a similar way, the orthothioesters of type RCH(OH)C(SMe)3 or RCH(OAc)C(SMe)3 were fluorinated to afford difluoro ketones RCOCF2SMe or difluoro acetates RCH(OAc)CF2SMe, respectively. The difluoro acetates were reduced to RCH(OAc)CF2H by radical reduction. The mechanisms are discussed for difluorination accompanied by bromination or oxidation.

  使用n-Bu_4NH_2F_3和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲对RCH_2C(SMe)_3类型的原硫酯进行氧化脱硫氟化反应，以良好收率得到了溴二氟化产物RCHBrCF_2SMe。通过氧化和热解，产物被转化为溴二氟烯烃RCBr=CF_2。类似地，RCH(OH)C(SMe)_3或RCH(OAc)C(SMe)_3类型的原硫酯被氟化，分别得到二氟酮RCOCF_2SMe或二氟乙酸酯RCH(OAc)CF_2SMe。二氟乙酸酯通过自由基还原被还原为RCH(OAc)CF_2H。讨论了伴随溴化或氧化的二氟化反应机理。