methyl 3-(benzylsulfinyl)propanoate | 88329-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzylsulfinyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(phenylmethanesulfinyl)propanoate；methyl 3-benzylsulfinylpropanoate
• CAS: 88329-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: OZWPJUASDSNUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 methyl 3-(benzylsulfinyl)propanoate 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以55%的产率得到benzyl(2,2-diphenylvinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-(benzylsulfinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐中新的酸催化硫代亚硫酸盐重排为α-乙酰基硫代亚砜

  摘要：

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000432

文献信息

• 一种硫醚衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113307753B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种硫醚衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在氮气气氛下，将亚砜类化合物、烯烃化合物/炔烃化合物/1，3‑二羰基化合物、有机溶剂和三氟乙酸酐/三氟甲磺酸酐混合后于0‑60℃反应1‑24h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱，于室温下反应0.5‑1.5h，经水洗，获得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经后处理和纯化，得到所述硫醚衍生物。本发明同时适用于构建烯基硫醚、炔基硫醚、烷基硫醚衍生物，普适性高。本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Biotransformation of organic sulfides—VII. A predictive model for sulfoxidation by Helminthosporium species NRRL 4671
  作者：Herbert L. Holland、Frances M. Brown、Gingipalli Lakshmaiah、Brett G. Larsen、Manish Patel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00006-2

  日期：1997.3

  range of prochiral sulfides to the corresponding chiral sulfoxides, the majority of which have (S) configuration at sulfur. The formation of a series of chiral cyclopentyl alkyl, cyclohexyl alkyl, benzyl alkyl, and methyl alkyl sulfoxides by biotransformation of the corresponding sulfides using Helminthosporium species is described. The analysis of over 90 such biotransformations has resulted in the

  蠕虫孢子菌种NRRL 4671将多种前手性硫化物转化为相应的手性亚砜，其中大多数在硫原子上具有（S）构型。描述了通过使用蠕虫属物种对相应的硫化物进行生物转化而形成一系列的手性环戊基烷基，环己基烷基，苄基烷基和甲基烷基亚砜。对超过90种此类生物转化的分析导致开发了基于限制性空间描述符的模型，该模型已用于合理化这些反应，并被提议作为蠕虫孢子催化的硫氧化作用的预测因子。
• Catalytic Enantioselective Alkylation of Sulfenate Anions to Chiral Heterocyclic Sulfoxides Using Halogenated Pentanidium Salts
  作者：Lili Zong、Xu Ban、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201407512

  日期：2014.10.27

  We report halogenated pentanidiums as phase‐transfer catalysts for the asymmetric alkylation of sulfenate anions to various sulfoxides with high enantioselectivities (up to 99 % ee) and yields (up to 99 %). This approach gives access to enantioenriched heterocyclic sulfoxides that might not be compatible with strong oxidants or organometallic reagents. Computational studies have revealed that the multiple

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。
• Asymmetric sulfoxidation catalyzed by a vanadium bromoperoxidase: Substrate requirements of the catalyst
  作者：Malin A Andersson、Stig G Allenmark

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00956-9

  日期：1998.12

  An investigation of the catalytic effect on vanadium bromoperoxidase (VBrPO, from Corallina officinalis) on the oxidation of a series of prochiral sulfides by hydrogen peroxide, revealed that substrates having a cis-positioned carboxyl group are oxidized rapidly, giving the sulfoxide in >95% e.e. The pH-rate profile shows a typical sharp sigmoidal curve, indicative of a deprotonation event at around

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。
• Allenmark, Stig; Nielsen, Liselotte; Pirkle, William H., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 4, p. 325 - 328
  作者：Allenmark, Stig、Nielsen, Liselotte、Pirkle, William H.

  DOI：——

  日期：——