3-phenylmethanesulfinyl-propionic acid | 6058-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylmethanesulfinyl-propionic acid
• 英文别名: 3-Phenylmethansulfinyl-propionsaeure；(+/-)-3-Benzylsulfin-propionsaeure；3-(benzylsulphinyl)propionic acid；β-Benzylsulfinyl-propionsaeure；Benzylsulfinylpropionsaeure；3-(Phenylmethanesulfinyl)propanoic acid；3-benzylsulfinylpropanoic acid
• CAS: 6058-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: BQGYEWHKOUNPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylmethanesulfinyl-propionic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 3-(苄基磺酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Holmberg; Schjanberg, Arkiv foer Kemi, 1942, vol. 15A 23, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄硫基)丙酸 在 Bu₄⁽¹⁺⁾*AuCl₄^(1-) 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-phenylmethanesulfinyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  金（III）在相转移条件下通过硝酸催化硫化物氧化为亚砜：一种新的亚砜合成

  摘要：

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91563-7

文献信息

• Asymmetric sulfoxidation catalyzed by a vanadium bromoperoxidase: Substrate requirements of the catalyst
  作者：Malin A Andersson、Stig G Allenmark

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00956-9

  日期：1998.12

  An investigation of the catalytic effect on vanadium bromoperoxidase (VBrPO, from Corallina officinalis) on the oxidation of a series of prochiral sulfides by hydrogen peroxide, revealed that substrates having a cis-positioned carboxyl group are oxidized rapidly, giving the sulfoxide in >95% e.e. The pH-rate profile shows a typical sharp sigmoidal curve, indicative of a deprotonation event at around

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。
• Selective Catalytic Oxidation of Organic Sulfides to Sulfoxides without Forming Sulfones over Solid Molybdenum Blue: Kinetic and Thermodynamic Studies
  作者：P. RATHESHKUMAR、S. INDUJA、P.S. RAGHAVAN

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22789

  日期：——

  investigation reports studies on the selective catalytic oxidation of organic sulfide substrates over molybdenum blue catalyst supported on boron phosphate. The catalyst was synthesized through partial precipitation method and characterized by XRD, FTIR and SEM techniques. The sulfoxidation was carried out in a batch reactor using benzyl phenyl sulfide as the substrate over the present catalyst and the reaction

  本研究报告了在磷酸硼负载的钼蓝催化剂上选择性催化氧化有机硫化物底物的研究。采用部分沉淀法合成了催化剂，并通过 XRD、FTIR 和 SEM 技术对其进行了表征。磺氧化反应在间歇式反应器中以苯甲基苯硫醚为底物在本发明的催化剂上进行，并且改变和优化了反应参数。结果与MoO3浸渍的磷酸硼进行了比较。还研究了该催化剂相对于其他硫化物基质的性能，并将结果与​​文献中的现有研究进行了比较。反应符合准一级动力学，优化条件下反应速率为10.1×10-3 min-1，活化能为29.3 kJ/mol。钼蓝中存在的Mo-O-Mo桥键和-Mo=O键参与了该反应，并提出了可能的机理。产品对亚砜的 100% 选择性归因于钼蓝的大轮结构，因为它在空间上阻碍了亚砜形成为砜的进一步反应。
• Wolfe,S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, # 18, p. 2412 - 2425
  作者：Wolfe,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Allenmark, Stig; Nielsen, Liselotte; Pirkle, William H., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 4, p. 325 - 328
  作者：Allenmark, Stig、Nielsen, Liselotte、Pirkle, William H.

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1940, vol. 14 A, # 9, p. 8
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——