3-phenylmethanesulfinyl-propionic acid | 6058-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylmethanesulfinyl-propionic acid
• 英文别名: 3-Phenylmethansulfinyl-propionsaeure；(+/-)-3-Benzylsulfin-propionsaeure；3-(benzylsulphinyl)propionic acid；β-Benzylsulfinyl-propionsaeure；Benzylsulfinylpropionsaeure；3-(Phenylmethanesulfinyl)propanoic acid；3-benzylsulfinylpropanoic acid
• CAS: 6058-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: BQGYEWHKOUNPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylmethanesulfinyl-propionic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 3-(苄基磺酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Holmberg; Schjanberg, Arkiv foer Kemi, 1942, vol. 15A 23, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄硫基)丙酸 在 Bu₄⁽¹⁺⁾*AuCl₄^(1-) 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-phenylmethanesulfinyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  金（III）在相转移条件下通过硝酸催化硫化物氧化为亚砜：一种新的亚砜合成

  摘要：

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91563-7

文献信息

• Asymmetric sulfoxidation catalyzed by a vanadium bromoperoxidase: Substrate requirements of the catalyst
  作者：Malin A Andersson、Stig G Allenmark

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00956-9

  日期：1998.12

  An investigation of the catalytic effect on vanadium bromoperoxidase (VBrPO, from Corallina officinalis) on the oxidation of a series of prochiral sulfides by hydrogen peroxide, revealed that substrates having a cis-positioned carboxyl group are oxidized rapidly, giving the sulfoxide in >95% e.e. The pH-rate profile shows a typical sharp sigmoidal curve, indicative of a deprotonation event at around

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。
• Gold(III) catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides by nitric acid under phase-transfer conditions: a new synthesis of sulfoxides
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Natile、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91563-7

  日期：1983.1

  Gold(III) halides catalyze the oxidation of sulfides to sulfoxides in a phase-transfer process. The organic sulfides, dissolved in nitromethane, are treated with (Bu4N+AuCl4−) in catalytic amount and aqueous nitric acid which acts as oxidant. The oxidation of the thio-group is selective and can be carried out also in the presence of other oxidizable groups, such as vinyl, tertiary amino, hydroxy, diol

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。
• Wolfe,S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, # 18, p. 2412 - 2425
  作者：Wolfe,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Allenmark, Stig; Nielsen, Liselotte; Pirkle, William H., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 4, p. 325 - 328
  作者：Allenmark, Stig、Nielsen, Liselotte、Pirkle, William H.

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1940, vol. 14 A, # 9, p. 8
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——