1,4-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene | 189033-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis[1,4,7-triazacyclononane-1-methyl]benzene；bis(1,4,7‐triazacyclonon‐1‐ylmethyl)benzene；1,1'-[1,4-Phenylenebis(methylene)]bis(1,4,7-triazonane)；1-[[4-(1,4,7-triazonan-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,7-triazonane
• CAS: 189033-36-1
• 化学式: C₂₀H₃₆N₆
• 分子量: 360.546
• InChiKey: OVDIRDRTQGYGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,4-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene*6HCl
  参考文献：
  名称：

  Impact of the substitution pattern of xylyl-bridged 1,4-bis(1,4,7-triazacyclononane) ligands on the crystal structures of their zinc(II) complexes and their ability to bind to N-terminally tagged proteins

  摘要：

  Reactions of ortho-, para- and substituted meta-xylenyl bridged bis(tacn) ligands with two or three molar equivalents of Zn(NO3)(2)center dot 6H(2)O at pH 5.0 in the presence of NaClO4 or NH4PF6 resulted in the formation of a range of crystalline zinc complexes. In the presence of perchlorate counter ions the L-px and L-phx ligands gave rise to dinuclear Zn2+ coordination complexes [Zn2Cl2(L-px)(H2O)(2)](ClO4)(2)(H2O) and [Zn2Cl2(L-phx)(H2O)(2)](ClO4)(2)(H2O)(2) respectively, which formed infinite 1D polymeric chains. In contrast, in the presence of the hexafluorophosphate counter ion, the L-nix ligand formed a unique tetranuclear Zn2+ complex, [Zn2Cl2(L-nix)(H2O)(3)](Cl)(PF6)(2)(H2O)(4), the L-cax ligand formed an octanuclear complex [Zn8Cl4(L-cax)(4)(H2O)(10)](PF6)(6.7)(NO3)(1.3)(H2O)(3.3), whilst the L-ox ligand formed a mononuclear sandwich structure, [Zn(L-ox)](PF6)(2)(H2O). The protonated metal-free L-px ligand crystallised as [H-4(L-px)](NO3)(2)(PF6)(H2O)(2) with the stacked ligand cations forming a hydrogen-bonded network. These structural attributes provide an explanation for the significant differences in binding behaviour of recombinant N-terminally tagged proteins with the corresponding Zn2+-azamacrocyclic complexes, compared to the analogous Cu2+ - or Ni2+-azamacrocyclic complexes, when immobilised onto support materials and used as immobilised metal affinity chromatographic (IMAC) adsorbents. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.01.013
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(tosyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  McCue, Kevin P.; Voss Jr., David A.; Marks, Christian, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 18, p. 2961 - 2963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dinuclear Fe(III) Hydroxypropyl-Appended Macrocyclic Complexes as MRI Probes
  作者：Didar Asik、Samira M. Abozeid、Steven G. Turowski、Joseph A. Spernyak、Janet R. Morrow

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00634

  日期：2021.6.21

  deprotonations of the complexes, most likely deprotonation of hydroxypropyl groups at near-neutral pH. Variable-temperature 17O NMR studies suggest that the inner-sphere water ligand is slow to exchange with bulk water on the NMR time scale. Water proton T1 relaxation times measured for solutions of the Fe(III) complexes at pH 7.2 showed that the dinuclear complexes have a 2- to 3-fold increase in r1 relaxivity

  制备了四种高自旋 Fe(III) 大环配合物，包括三种双核配合物和一种单核配合物，以开发更有效的铁基磁共振成像 (MRI) 造影剂。所有四种配合物都包含一个 1,4,7-三氮杂环壬烷大环骨架，带有两个羟丙基侧基、一个辅助芳基或联苯基，以及一个水配体配位点。pH 电位滴定支持复合物的一次或两次去质子化，最有可能是在近中性 pH 值下羟丙基的去质子化。变温17 O NMR 研究表明，在 NMR 时间尺度上，内球水配体与大量水的交换速度很慢。水质子T 1在 pH 7.2 下测量 Fe(III) 配合物溶液的弛豫时间表明，在1.4 T 至 9.4 T 的场强范围内，与单核配合物相比，双核配合物的r 1弛豫率增加了 2 至 3 倍T. 最有效的试剂是通过芳基 (Fe 2 (PARA)) 的对位取代与大环连接的双核复合物，在37 °C 和 4.7 T 或 3.3 下的r 1为6.7 mM –1 s –1
• 一种具有SOD酶活性的双三氮大环双核铜配 合物及制备方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN107573365B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种具有SOD酶活性的双三氮大环双核铜配合物及其制备方法，该配合物是由一个具异丙基侧臂的双1，4，7‑三氮杂环壬烷化合物作为配体与氯化铜在甲醇等有机溶剂中通过常规的溶液相反应获得，所合成的配合物是一个双核铜配合物[Cu2LCl4]，该配合物表现出了较现有的基于1，4，7‑三氮杂环壬烷衍生物的SOD酶模拟物更为优异的超氧阴离子(O2‑)清除能力。
• Dinuclear Cu(II) complexes based on <i>p</i> -xylylene-bridged bis(1,4,7-triazacyclononane) ligands: Synthesis, characterization, DNA cleavage abilities and evaluation of superoxide dismutase- and catalase-like activities
  作者：Qi Tang、Ji-Qing Wu、Hong-Yan Li、Yan-Fang Feng、Zhong Zhang、Yu-Ning Liang

  DOI：10.1002/aoc.4297

  日期：2018.5

  Three new dinuclear Cu(II) complexes with the formulas [Cu2(pxdmbtacn)Cl4] (1), [Cu2(pxdmbtacn)Cl0.7(NO3)1.3(OH)2(H2O)1.3]⋅6H2O (2) and [Cu2(pxdiprbtacn)Cl4] (3) together with one previously reported complex, [Cu2(pxbtacn)Cl4] (4), were obtained from Cu(II) salts with three p‐xylylene‐bridged bis‐tacn ligands bearing pendant alkyl substituents or without pendant group. Complex 2 was structurally characterized

  三种新的分子式为[Cu 2（pxdmbtacn）Cl 4 ]（1），[Cu 2（pxdmbtacn）Cl 0.7（NO 3）1.3（OH）2（H 2 O）1.3 ]⋅6H的双核Cu（II）配合物2 O（2）和[铜2（pxdiprbtacn）氯4 ]（3）连同一种以前报道的络合物，[铜2（pxbtacn）氯4 ]（4具有三个），从得到的Cu（II）盐p带有亚烷基侧基取代基或没有侧基的亚二甲苯基双双配位体。配合物2在结构上被表征为一个中心对称的双核分子，每个金属中心除一个tacn环外还与一些不稳定的配体配位。根据质谱法和紫外-可见光谱的结果，复合物1和3是能够在水溶液作为双核物种，但现有的4可以部分地形成所述原始双核基序的二聚体。配合物1，3和4都可以有效地在过氧化氢的存在下氧化裂解超螺旋DNA。的超氧化物歧化酶（SOD）活性1在生理条件下测得的3和4可以与天然CuZnSOD酶相比，但是4的酶
• Synthesis of a series of novel binucleating ligands based on 1,4,7-triazacyclononane and o-, m- and p-xylene: crystal structure of the μ-hydroxy-bridged dicopper(II) complex [Cu2Lm(OH)2][BPh4 ]2 [Lm = α,α′-bis (N-1,4,7-triazacyclononane)-m-xylene]
  作者：Louis J. Farrugia、Paul A. Lovatt、Robert D. Peacock

  DOI：10.1039/a608058h

  日期：——

  The crystal structure and magnetic properties of [Cu 2 L m (OH) 2 ][BPh 4 ] 2 has been determined; L m is one of three new binucleating ligands based on 1,4,7-triazacyclononane and o-, m- or p-xylene.

  晶体结构和磁性能 [铜 2 L 米 （哦） 2 ][BPh 4 ] 2 已确定； L 米 是其中之一 三个基于 1,4,7-三氮杂环壬烷的新双核配体和 邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯。
• McCue, Kevin P.; Voss Jr., David A.; Marks, Christian, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 18, p. 2961 - 2963
  作者：McCue, Kevin P.、Voss Jr., David A.、Marks, Christian、Morrow, Janet R.

  DOI：——

  日期：——