1,5-bis(3-hydroxyphenyl)-1,4-pentadiene-3-one | 342807-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(3-hydroxyphenyl)-1,4-pentadiene-3-one
• 英文别名: 1,5-bis(3-hydroxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one；1,3-bis(m-hydroxybenzylidene)acetone；1,5-bis-(3-hydroxy-phenyl)-penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis(3-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 342807-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WOHFCBMZGVNRBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(3-hydroxyphenyl)-1,4-pentadiene-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-DIPHENYL-PENTA-1,4-DIEN-3-ONE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及到规范中所示的具有Formula (I)、(II)或(III)的化合物，这些化合物含有1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮骨架。这些化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病或自身免疫疾病。

  公开号：

  US20120046247A1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-bis(3-hydroxyphenyl)-1,4-pentadiene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes

  摘要：

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

文献信息

• Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes
  作者：Ibrahim Jantan、Syed Nasir Abbas Bukhari、Nordin Haji Lajis、Faridah Abas、Lam Kok Wai、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

  日期：2012.2.6

  A series of 43 curcumin diarylpentanoid analogues were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the chemiluminescence and chemotactic activity of phagocytes in vitro.

  The effects of the compounds on the respiratory burst of human whole blood and isolated human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) were evaluated using a luminol-based chemiluminescence assay and their effect on chemotactic migration of PMNs was investigated using the Boyden chamber technique.

  Compounds 6, 17, 25 and 30 exhibited significant inhibitory activity on the oxidative burst of PMNs. The presence of methoxy groups at positions 2 and 5, and methoxylation and fluorination at positions 4 and 2 of both phenyl rings, respectively, may contribute significantly to their reactive oxygen species inhibition activity. Compounds 7, 17, 18, 24 and 32 showed strong inhibition of the chemotaxis migration of PMNs. Chlorination at various positions of both phenyl rings of cyclohexanone diarylpentanoid resulted in compounds with potent inhibitory effects on PMN migration.

  The results suggest that some of these diarylpentanoid analogues are able to modulate the innate immune response of phagocytes at different steps, emphasizing their potential as a source of new immunomodulatory agents.

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。
• 一种配体螺环二酚的合成方法
  申请人：苏州星火生物科技有限公司

  公开号：CN109761774A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及配体螺环二酚的合成方法，以3‑羟基苯甲醛与丙酮为起始原料，缩合得到1，5‑双(3‑羟基苯基)‑1，4戊二烯‑酮，所述1，5‑双(3‑羟基苯基)‑1，4戊二烯‑酮再经还原步骤和傅克环化步骤两步反应得到配体螺环二酚。本发明步骤短，选择性好，产率高，三步收率在40‑60％，用溶剂用量小，后处理简单，适合扩大规模化生产。
• Benzylic Ligand Hydroxylation Starting from a Dicopper μ-η2:η2 Peroxo Intermediate: Dramatic Acceleration of the Reaction by Hydrogen-Atom Donors
  作者：Malte Rolff、Jessica Nadine Hamann、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/anie.201102332

  日期：2011.7.18

  in directed pathways: The μ‐η2:η2 peroxo CuII2 intermediate 1 shows a much faster benzylic ligand hydroxylation than systems without phenol. This novel reactivity can be further accelerated by addition of external H‐atom donors such as TEMPO‐H. The results imply initial H‐atom transfer leading to the formation of phenoxyl radicals. A highly reactive copper oxyl intermediate is then formed, which inserts

  自由基在定向途径：μ-η 2：η 2过氧铜II 2中间体1示出了一个快得多的苄型配体的羟基化比没有苯酚的系统。通过添加外部H原子供体（例如TEMPO-H）可以进一步加速这种新型反应性。结果表明最初的H原子转移导致苯氧基自由基的形成。然后形成高反应性的铜氧基中间体，该中间体将氧插入苄基的CH键中。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。