(E)-but-2-ene-1,3-diyldibenzene | 14212-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-but-2-ene-1,3-diyldibenzene
• 英文别名: (E)-1,3-diphenyl-2-butene；[(E)-3-phenylbut-2-enyl]benzene
• CAS: 14212-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: HZVVYGOMBYKZGF-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-ene-1,3-diyldibenzene 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KROPF, HAINZ;REICHWALDT, RALF, J. CHEM. RES. (S),(1987) N2, C. 412-413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 ammonia borane 、 potassium tert-butylate 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(quinolin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-but-2-ene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101

文献信息

• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allyl alcohols with aryl- and vinyl-boronic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data of compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402256d/
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Masanori Sato、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b402256d

  日期：——

  Allyl alcohols can be directly used for the palladium-catalyzed allylation of aryl- and vinyl-boronic acids without the aid of a base.

  烯丙醇可直接用于芳基硼酸和乙烯基硼酸的钯催化烯丙基化，无需碱的帮助。
• Copper-Catalyzed Oxidative Heck Reactions between Alkyltrifluoroborates and Vinyl Arenes
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol401220b

  日期：2013.6.21

  potassium alkyltrifluoroborates can be utilized in oxidative Heck-type reactions with vinyl arenes. The reaction is catalyzed by a Cu(OTf)2/1,10-phenanthroline with MnO2 as the stoichiometric oxidant. In addition to the alkyl Heck, amination, esterification, and dimerization reactions of alkyltrifluoroborates are demonstrated under analogous reaction conditions. Evidence for an alkyl radical intermediate

  我们在此报告烷基三氟硼酸钾可用于与乙烯基芳烃的氧化 Heck 型反应。该反应由Cu(OTf) 2 /1,10-菲咯啉以MnO 2作为化学计量氧化剂催化。除了烷基 Heck 之外，烷基三氟硼酸酯的胺化、酯化和二聚反应也在类似的反应条件下得到了证明。提供了烷基自由基中间体的证据。
• Efficient Palladium-Catalyzed Oxidative Indolation of Allylic Compounds with DDQ<i>via sp</i>³CH Bond Activation and Carbon-Carbon Bond Formation Under Mild Conditions
  作者：Hanjie Mo、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200900561

  日期：2009.11

  An efficient oxidative cross-coupling reaction between 1,3-diarylpropenes and indoles in the presence of palladium chloride was achieved with 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) as oxidant. The reaction afforded 1,3-diphenylallylindoles in moderate to high yields under mild conditions, thus providing a novel methodology to synthesize the respective products.

  以2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）为氧化剂，在氯化钯存在下，实现了1,3-二芳基丙烯和吲哚之间的有效氧化交叉偶联反应。该反应在温和条件下以中等至高收率提供了1,3-二苯基烯丙二烯，因此提供了合成相应产物的新颖方法。