4-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)pentanenitrile | 81758-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)pentanenitrile
• 英文别名: 4-Methyl-2-(trimethylsiloxy)pentanenitrile；4-methyl-2-trimethylsilyloxypentanenitrile
• CAS: 81758-24-9
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• mdl: MFCD16786560
• 分子量: 185.341
• InChiKey: KNQADDZAKRMGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)pentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-4-甲基-戊腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈之间的不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出 Ni 催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈的不对称还原交叉偶联。该方法从简单的有机卤化物构建块中提供对映体富集的 α,α-二取代腈。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、喹啉、噻吩和哌啶。该反应在温和的室温条件下进行，不需要预生成有机金属亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06466
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 异戊醛 在 4Bi⁽³⁺⁾*4C₁₅H₂₆NO₃Si₂^(3-) 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-methyl-2-((trimethylsilyl)oxy)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  13-15族金属硅硅氧烷的合成及其在催化中的应用†

  摘要：

  在此我们报告第13-15组金属硅硅氧烷的合成，表征和催化应用。R（Me）Si（OH）2（R = N（SiMe 3）-2,6-iPr 2 C 6 H 3）（A）与Bi（NEt 2）3，Sb（NEt 2）3，Ge的反应[N（SiMe 3）2 ] 2和AlMe 3得到[R（Me）SiO 2 BiNEt 2 ] 2（1），[R（Me）SiO 2 SbOSi（OH）（Me）R] 2（2），[R（Me）SiO 2 ] 3（GeH）2（3）和[R（Me）SiO 2 AlMe（THF）] 2（4）。RSi（OH）3（B）与Bi（NEt 2）3和AlMe 3制得的配合物（RSiO 3 Bi）4（5）和（RSiO 3）2 [AlMe（THF）] 3（6）。化合物1-6已通过IR和NMR光谱，单晶X射线结构和元素分析进行​​了表征。各化合物的1，2和4提供的组合物的Si的八元环2 ö 4的Bi 2，硅2 ö 4的Sb

  DOI：

  10.1039/c3dt51408k

文献信息

• Metal free mild and selective aldehyde cyanosilylation by a neutral penta-coordinate silicon compound
  作者：V. S. V. S. N. Swamy、Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c7cc03948d

  日期：——

  This study demonstrates the preparation and structural characterization of a Si(IV) hydride (PhC(NtBu)2SiH(CH3)Cl) (1) and its use as a catalyst for cyanosilylation of a variety of aldehydes. Compound 1 represents the first neutral penta-coordinate silicon(IV) species that catalyzes cyanosilylation of aldehydes under mild condition.

  这项研究证明了氢化硅（IV）（PhC（NtBu）2SiH（CH3）Cl）（1）的制备和结构表征，以及其作为各种醛氰基硅烷化反应的催化剂的用途。化合物1代表第一种在温和条件下催化醛的氰基硅烷化的中性五配位硅（IV）物种。
• Easily accessible lithium compound catalyzed mild and facile hydroboration and cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c8cc02314j

  日期：——

  dilithioferrocene (1b) and nacnac lithium (1c) are found to be efficient single site catalysts for hydroboration of a range of aldehydes and ketones with HBpin at room temperature. The efficacy of 1a–1c as catalysts is extended to the cyanosilylation of aldehydes and ketones with Me3SiCN.

  已发现简单易用的锂化合物，例如2,6-二叔丁基苯酚酸锂（1a），1,1'二硫代二茂铁（1b）和萘甲酸锂（1c）是适用于一系列硼氢化的有效单中心催化剂室温下使用HBpin制备醛和酮的方法 1a-1c作为催化剂的功效扩展到了用Me 3 SiCN进行醛和酮的氰基硅烷化反应。
• A cationic aluminium complex: an efficient mononuclear main-group catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Soumen Sinhababu、Goutam Mukherjee、Gopalan Rajaraman、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c7dt01760j

  日期：——

  A structurally characterized cationic aluminium complex [(AT)Al(DMAP)]+[OTf]- (3) stabilized through less bulky aminotroponate (AT) ligand is reported (DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine). It works as an excellent mononuclear main-group catalyst (1 to 2 mol%) for the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones by consuming just 5 to 30 min at room temperature.

  据报道，结构上具有特征性的阳离子铝络合物[（AT）Al（DMAP）] + [OTf]-（3）通过较小体积的氨基肌酸（AT）配体稳定化（DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。它在室温下仅需5至30分钟即可用作多种醛和酮的氰基甲硅烷基化反应的极好单核主族催化剂（1至2 mol％）。
• Quest for a Desolvated Structure Unveils Breathing Phenomena in a MOF Leading to Greener Catalysis in a Solventless Setup: Insights from Combined Experimental and Computational Studies
  作者：Sarita Kumari、Anand Yadav、Ankita Kumari、Somanath Mahapatra、Devender Kumar、Jyoti Sharma、Preety Yadav、Dibyajyoti Ghosh、Anindita Chakraborty、Prakash Kanoo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04062

  日期：2024.4.22

  crystal structure of the metal–organic framework (MOF), Mn2(1,4-bdc)2(DMF)2}n (1) (1,4-bdcH2, 1,4-benzenedicarboxylic acid; DMF, N,N-dimethylformamide), is known for a long time; however, its desolvated structure, Mn2(1,4-bdc)2}n (1′), is not yet known. The first-principles-based computational simulation was used to unveil the structure of 1′ that shows the expansion in the framework, leading to pore

  金属有机骨架（MOF）的晶体结构，Mn 2 (1,4-bdc) 2 (DMF) 2 } n ( 1 ) (1,4-bdcH 2 , 1,4-苯二甲酸；DMF， N ， N-二甲基甲酰胺），早已为人所知；然而，其去溶剂化结构Mn 2 (1,4-bdc) 2 } n ( 1' ) 尚不清楚。基于第一性原理的计算模拟被用来揭示1′的结构，该结构显示了框架的扩展，导致在去除配位的DMF分子后孔打开。我们在氰基甲硅烷基化和CO 2环加成反应的结构中使用了包含开放金属位点(OMS) 的1' ，并在无溶剂装置中记录了完全转化。 1'处的孔开口允许小醛分子轻松扩散到通道中，从而实现完全转化。与较大醛、2-萘醛和9-蒽甲醛的反应也显示出 99.9% 的转化率，这是迄今为止在无溶剂条件下报道的最高转化率。计算机模拟表明，较大的醛与表面上的 Mn(II) OMS 相互作用，从而实现更紧密的相互作用并促进完全
• Importance of the aromatic ring in adrenergic amines. 5. Nonaromatic analogs of phenylethanolamine as inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase: role of hydrophobic and steric interactions
  作者：William C. Vincek、Constance S. Aldrich、Ronald T. Borchardt、Gary L. Grunewald

  DOI：10.1021/jm00133a003

  日期：1981.1