2-(N-苯二甲酰亚氨基)苯乙酮 | 83665-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(N-苯二甲酰亚氨基)苯乙酮
• 中文别名: N-(1-羧基-3-苯基丙基)丙氨酰-N-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)甘氨酸
• 英文名称: 2-(2-acetylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: O-(N-Phthalimido)acetophenone；2-(2-acetylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 83665-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: GWPXUNTVFUYEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苯二甲酰亚氨基)苯乙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛对邻苯二甲酰亚胺与酯和酮的还原性分子内偶联

  摘要：

  低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酯进行还原性分子间偶联，得到五元，六元和七元环化产物，为α-羟基酮，并进一步还原为酮。将获得的环化产物转化为亚烷基异吲哚啉-1-酮。低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酮进行还原性分子间偶联，也一步一步得到了五元，六元和七元环化产物，即亚烷基异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131725
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetyl-phenyl)-phthalamic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(N-苯二甲酰亚氨基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bruce; Fryer, Journal of the Chemical Society, 1959, p. 4128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Synthesis and Spectroscopic Studies of Some Novel Quinoline Derivatives
  作者：Hamad Z. Alkhathlan

  DOI：10.1080/00397919208021666

  日期：1992.9

  Abstract An intramolecular Wittig reaction of some substituted aminoacetophenones was used for the synthesis of novel quinoline derivatives. In addition, the base induced cyclization of the aminoacetophenones was investigated. The IR and NMR spectra of the quinoline derivatives are reported.

  摘要 一些取代氨基苯乙酮的分子内Wittig反应用于合成新型喹啉衍生物。此外，研究了碱诱导的氨基苯乙酮环化。报告了喹啉衍生物的 IR 和 NMR 光谱。
• Efficient Synthesis of Chiral Amides of 2-(2′-Carboxyphenyl)-4-hydroxy­quinoline
  作者：Vitomir Šunjić、Zdenko Hameršak、Mladen Litvić、Dragan Šepac、Andreja Lesac、Zlata Raza

  DOI：10.1055/s-2002-34835

  日期：——

  On deprotonation by lithium bistrimethylsilylamide (LBTSA), 2-phthalimidoacetophenone (1) is quantitatively converted to 6H,12H-isoindolo [2,1-a]-6,7a-dihydroxyquinolin-12-one (2); weaker bases proved much less effective. Thermal dehydration of 2 to vinilogous imide 3, then the AlCl3-catalyzed aminolysis by (1S)-arylethylamines afforded (1S)-amides of 2-(2′-carboxyphenyl)-4-hydroxyquinolines (5-7). This sequence represents an efficient assembling of novel chiral heterocycles, potentially useful in enantioselection as ligands or chiral selectors. In situ prepared Pd(II) complexes of 5-7 exhibited catalytic activity in allylic alkylation of 1,3-diphenyl-1-acetoxyprop-2-ene (8) by dimethylmalonate anion; the complex of 7 afforded the highest (64%) enantiomeric excess of 1,3-diphenyl-1-dimetylmalonylprop-2-ene (9).

  在双三甲基硅烷基锂酰胺（LBTSA）的去质子化作用下，2-邻苯二甲酰亚胺基苯乙酮（1）定量转化为 6H,12H-异吲哚并[2,1-a]-6,7a-二羟基喹啉-12-酮（2）；事实证明，弱碱的效果要差得多。 热脱水 2 得到乙烯基亚胺 3，然后在 AlCl3 催化下用 (1S)- 芳基乙胺进行氨解，得到 (1S)- 2-(2′-羧基苯基)-4-羟基喹啉的酰胺 (5-7)。 该序列代表了一种新型手性杂环的高效组装方法，可用于对映体选择配体或手性选择器。原位制备的 5-7 钯（II）配合物在二甲基丙二酸阴离子对 1,3-二苯基-1-乙酰氧基丙-2-烯（8）的烯丙基烷基化反应中表现出催化活性；7 的配合物得到了对映体过量率最高（64%）的 1,3-二苯基-1-二甲基丙二酸丙二酯（9）。
• A New Route to Quinolone and Indole Skeletones via Ketone- and Ester-Imide Cyclodehydration Reactions
  作者：Guncheol Kim、Gyochang Keum

  DOI：10.3987/com-96-7676

  日期：——

  Ketone-imide cyclodehydration reactions of aromatic succinimide and phthalimide (7, 8) have afforded quinolone acids (11, 12). Further transformation of the acids provided the corresponding esters (13, 14) and vinylogous urethanes (9, 10). Similarly, ester-imide cyclodehydration reactions of aromatic imide esters (19, 20) have afforded indole acids (23, 24).
• A Simple Synthesis of 5-(2-Aminophenyl)-1H-pyrazoles
  作者：Monika Janjić、Rok Prebil、Uroš Grošelj、David Kralj、Črt Malavašič、Amalija Golobič、Katarina Stare、Georg Dahmann、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/hlca.201100055

  日期：2011.9

  AbstractA four‐step synthesis of 1‐substituted 5‐(2‐aminophenyl)‐1H‐pyrazoles 5 as a novel type of histamine analogs and versatile building blocks for further transformations was developed. The synthesis starts from commercially available 2‐nitroacetophenone (12), which is converted into the enamino ketone 13 as the key intermediate. Cyclization of the key intermediate 13 with monosubstituted hydrazines 14a–14l afforded the 5‐(2‐nitrophenyl)‐1H‐pyrazoles 17a–17l. Finally, catalytic hydrogenation of the nitro compounds 17a, 17c–17e, and 17g–17j furnished the title compounds 5a, 5c–5e, and 5g–5j, respectively, in good yields. As demonstrated by some further transformations, additional functionalization of compounds 17 and 5 is feasible, either by electrophilic substitution at C(4) of the pyrazole ring, or at the NH2 group.