ethyl 2-(2,5-difluorophenylamino)-2-oxoacetate | 648408-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,5-difluorophenylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-((2,6-difluorophenyl)amino)-2-oxoacetate；Ethyl 2-(2,6-difluoroanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 648408-62-2
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₃
• 分子量: 229.183
• InChiKey: GWHFTPUKLJFLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,5-difluorophenylamino)-2-oxoacetate 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 N¹-((S)-1-(((S)-6-((benzyloxy)amino)-2,6-dioxo-1-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)hexan-3-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-N²-(2,6-difluorophenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CASPASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CASPASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了公式（I）的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2020181165A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(2,5-difluorophenylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  配体促进的通过苯甲酰胺间接引入氟化官能团的苯甲酸酯的烯烃化

  摘要：

  我们报告了以4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯为氟化试剂的钯催化的，配体促进的，苯甲酰化的C–H含氟烯烃的氟化反应，由于其- CF 2 CF 2 Br官能团。- CF 2 CF 2 H为通过使用温和的还原剂硼氢化钠获得。生物活性化合物，例如氨基戊二酰亚胺衍生物和丙胺在该反应中具有良好的耐受性，这两者都突出了该方法的合成重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02701

文献信息

• New Highlights in the Synthesis of 4-Aryl-1,4-dihydropyrazines
  作者：Jing-Yu He、Xiu-Qing Song、Hong Yan、Ru-Gang Zhong

  DOI：10.1002/jhet.989

  日期：2012.11

  The 4‐aryl‐1,4‐dihydropyrazines were prepared via the cyclization of N,N‐bisalkylated anilines with ammonium acetate. These reactions were aided by improvements in the synthesis of N,N‐bisalkylated anilines which were alkylated with anilines using ethyl 2‐diazo acetoacetate in a reaction catalyzed by rhodium acetate in the absence of oxygen. A possible mechanistic route is postulated on the basis of

  通过将N，N-双烷基化苯胺与乙酸铵环化来制备4-芳基-1,4-二氢吡嗪。这些反应得益于N，N-双烷基化苯胺的合成的改进，N2-N-双烷基化苯胺在无氧乙酸铑的催化下，使用乙酰丙酮-2-重氮乙酯与苯胺烷基化。推测可能的机理路线是基于N烷基化中间体的分离，该中间体经1 H NMR数据和X射线衍射确定为N芳基草酸酯。
• CASPASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Conatus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3935042A1

  公开（公告）日：2022-01-12