naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran | 217-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran
• 英文别名: [2]Benzofuro[5,4-e][2]benzofuran
• CAS: 217-10-7
• 化学式: C₁₄H₈O₂
• 分子量: 208.216
• InChiKey: KJTDBPWNWDEHSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到N,N-dimethyl 1,4,7,10-diepoxy-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-2,3,8,9-chrysenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃：一种反应性连接基和环烷前体。

  摘要：

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃已通过9步合成法从2,6-二甲基萘中分离出来。它是一种高反应性的二烯，其性质与相关的异苯并呋喃相似。在Diels-Alder反应中，其中间体一加合物的反应性实际上不如母体呋喃，这使得与不同亲二烯体的连续Diels-Alder反应成为可能。与束缚的双（双亲二烯体）的反应导致萘环烷的产生。

  DOI：

  10.1021/jo034777x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 甲基锂 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-c; 5,6-c]二呋喃，一种稳定的异苯并呋喃衍生物

  摘要：

  标题化合物，一种有趣的异苯并呋喃类似物，由9，2,6-二甲基萘制得，总产率为12％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02146-6

文献信息

• [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2017210072A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  There is provided a compound having Formula (I): (I). In the formula: NpHet is a naphthalene core having at least one fused 5-membered heteroaromatic ring, where the heteroaromatic ring has one heteroatom which is O, S, Se, or Te; Ar1-Ar6 are the same or different and are a hydrocarbon aryl group, a heteroaryl group, or a deuterated analog thereof; a and b are the same or different and are 0 or 1; m and n are the same or different and are 0 or 1; with the proviso that a, b, m, and n are not all 0.

  提供一种具有化学式(I)的化合物：(I)。在该式中：NpHet是至少具有一个融合的5元杂芳环的萘核，其中杂芳环具有一个杂原子，该杂原子是O、S、Se或Te；Ar1-Ar6相同或不同，是一个碳氢芳基团、一个杂芳基团或其氘代物；a和b相同或不同，为0或1；m和n相同或不同，为0或1；但要求a、b、m和n不全为0。
• Synthesis and Photochromic Properties of Molecules Containing [<i>e</i>]-Annelated Dihydropyrenes. Two and Three Way π-Switches Based on the Dimethyldihydropyrene−Metacyclophanediene Valence Isomerization
  作者：Reginald H. Mitchell、Timothy R. Ward、Yongsheng Chen、Yunxia Wang、S. Ananda Weerawarna、Peter W. Dibble、Michael J. Marsella、Adah Almutairi、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ja0288136

  日期：2003.3.1

  more than one photochromic switch present and thus have more than a simple "on-off" state. Thermodynamic data are obtained for the thermal closing reactions. The anthrodihydropyrene (12) has the fastest thermal closing (tau(1/2) = 20 min), while the furanodihydropyrene (19') has the slowest (tau(1/2) = 63 h) at 46 degrees C. An electrochemical readout of the state of the switch is demonstrated for the

  描述了几种新的简单负片、一个简单正片和多个负片光致变色材料的合成，这些光色素包含二氢芘-环芳二烯光致变色系统。母体 2,7-di-的 [e]-退火苯并 (7)、萘并 (9)、蒽 (11)、呋喃 (19) 和三苯并 (15) 衍生物的光开孔叔丁基-反式 10b,10c-二甲基-二氢芘 (5) 及其 4,5-二溴衍生物 (13) 被描述为提供相应的环芳二烯，以及它们的光封闭和热封闭二氢芘。将这些与正性光致变色二苯并[e，l]二氢芘（21）和双（二氢芘）芘（44）和（二氢芘苯并）（苯并）间环芘（47）光致变色的结果进行比较，它们具有多个光致变色开关，因此不仅仅是简单的“开-关”状态。获得热闭合反应的热力学数据。蒽二氢芘 (12) 的热闭合速度最快 (tau(1/2) = 20 分钟)，而呋喃二氢芘 (19') 的热闭合最慢 (tau(1/2) = 63 h) 在 46 摄氏度。对苯并二氢芘 (7)
• X-ray Structures of Cyclophanes Derived from Naphtho[1,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>]difuran and the Synthesis, Structure, and Reaction Kinetics of Its 1,3,6,8-Tetrasilylated Derivative
  作者：Steven J. Robbins、Michelle E. Thibault、Jason D. Masuda、David R. Ward、René T. Boeré、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo900582r

  日期：2009.8.7

  of magnitude, consistent with predictions based on their structure-count ratios and with the reactivity of the novel 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)isobenzofuran. Crystal structures of two cyclophanes derived from the reaction of naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran and bis(imide) or bis(ester) dienophiles show marked differences in the conformation of the aliphatic chain found in the solid state.

  甲硅烷基化衍生物的萘[1,2 Ç：5,6- Ç ]二呋喃，1,3,6,8-四（叔丁基二甲基）萘并[1,2- Ç：5,6- Ç ]二呋喃，已分离，并确定了其X射线晶体结构。键的定位证实了该异苯并呋喃环系统的多烯特性。此分子经历了两个连续的Diels-Alder反应，其二级速率常数相差超过2个数量级，这与基于其结构数比的预测以及新型1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）的反应性相符异苯并呋喃。萘[1,2- c：5,6- c的反应衍生的两个环烷的晶体结构双呋喃和双（酰亚胺）或双（酯）亲二烯体在固态脂肪族链的构象上显示出显着差异。
• Pi-Switches:  Synthesis of Three-Way Molecular Switches Based on the Dimethyldihydropyrene−Metacyclophanediene Valence Isomerization
  作者：Reginald H. Mitchell、Timothy R. Ward、Yunxia Wang、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/ja983848k

  日期：1999.3.1
• Naphtho[1,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>]difuran:  A Reactive Linker and Cyclophane Precursor
  作者：Michelle E. Thibault、Taunia L. L. Closson、Sidney C. Manning、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo034777x

  日期：2003.10.1

  Naphtho[1,2-c:5,6-c]difuran has been isolated in a 9-step synthesis from 2,6-dimethylnaphthalene. It is a highly reactive diene similar in nature to the related isobenzofuran. In Diels-Alder reactions, its intermediate monoadducts are actually less reactive that the parent difuran making possible sequential Diels-Alder reactions with different dienophiles. Reaction with a tethered bis(dienophile) leads

  萘并[1,2-c：5,6-c]二呋喃已通过9步合成法从2,6-二甲基萘中分离出来。它是一种高反应性的二烯，其性质与相关的异苯并呋喃相似。在Diels-Alder反应中，其中间体一加合物的反应性实际上不如母体呋喃，这使得与不同亲二烯体的连续Diels-Alder反应成为可能。与束缚的双（双亲二烯体）的反应导致萘环烷的产生。