9-(thiophen-3-yl)-9H-carbazole | 1165806-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(thiophen-3-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Thiophen-3-ylcarbazole；9-thiophen-3-ylcarbazole
• CAS: 1165806-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: NWPHNLCGBGDUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.9-80.2 °C
• 沸点：
  426.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(thiophen-3-yl)-9H-carbazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 tris[tert-butyl]phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-Carbazol-9-ylthiophen-2-yl)thianthrene 5,5,10,10-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  一种化合物、一种有机发光显示装置

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光材料技术领域，特别是涉及一种化合物、一种有机发光显示装置。所述化合物具有式(I)所示的结构：其中，D表示电子给体单元，A表示电子受体单元，m和n各自独立地选自1、2或者3，并且m+n≤4。当本发明的化合物作为有机发光显示装置的发光材料、客体材料或者主体材料时，能够实现较高的发光效率。

  公开号：

  CN108586441B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 咔唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到9-(thiophen-3-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯并[3,2,1-jk]咔唑：功能有机材料的构建模块。

  摘要：

  提出了应用方便的 CH 活化方法轻松制备三种区域异构噻吩并吡咯并[3,2,1-jk]咔唑的方法。与类似的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑支架相比，噻吩并入三芳胺框架显着影响了分子特性。根据具体的取代模式，与类似的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑相比，新材料的吸收起始点向稍高的波长移动，而硫衍生物的发射最大值从 375 移动到 410纳米。类似地，与吲哚并[3,2,1-jk]咔唑相比，噻吩并吡咯并[3,2,1-jk]咔唑的HOMO-LUMO能隙减小。因此，开发的噻吩并吡咯并[3,2,1-jk]咔唑丰富了三芳胺供体家族，并构成了功能有机材料的新型结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02426

文献信息

• Nickel-Catalyzed N-Arylation Using N-Trimethylsilyl-carbazole
  作者：Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama、Takeshi Komiyama、Kenta Shimizu、Shu-ichi Uno、Osamu Goto、Hideyuki Ikehira

  DOI：10.1055/s-0036-1588417

  日期：2017.11

  Nickel-catalyzed N-arylation reaction of N-trimethylsilyl-carbazole using aryl bromides is found to proceed in the presence of sodium acetate, giving N-aryl-carbazoles in high yields. Under these conditions, N-trimethylsilyl-carbazole could react with aryl bromides selectively even in the presence of other N-trimethylsilyl-amines or N-H-amines. This arylation reaction was applied to the polymerization to provide a polycarbazole.

  使用钯催化的N-芳基化反应，通过使用芳基溴化物对N-三甲基硅基-咔唑进行反应，发现在存在醋酸钠的情况下可以高产率地生成N-芳基咔唑。在这些条件下，N-三甲基硅基-咔唑可以与芳基溴化物选择性地反应，甚至在存在其他N-三甲基硅胺或N-H胺的情况下也能进行反应。这种芳基化反应被应用于聚合反应，以提供聚咔唑。
• 一种咔唑基含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN106336407A

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明提供一种咔唑基含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。该咔唑基含氮杂环衍生物具有式(Ⅰ)所示结构，本发明所述咔唑基含氮杂环衍生物通过在咔唑基团中引入五元杂环，例如噻吩或聚噻吩等基团可以有效的提升其空穴传输性能，进而提高有机发光器件的发光特性。使用本发明提供的咔唑基含氮杂环衍生物制备的有机电致发光器件，具有较高的发光效率，发光效率可达6.4～6.6cd/A，并且发光亮度高，是一种优异的OLED材料。
• Visible-Light Copper Nanocluster Catalysis for the C–N Coupling of Aryl Chlorides at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Atanu Ghosh、Partha Maity、Omar F. Mohammed、Osman M. Bakr、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.2c02218

  日期：2022.7.13

  bond-forming reactions of aryl chlorides under visible-light irradiation at room temperature. A range of N-heterocyclic nucleophiles and electronically and sterically diverse aryl/hetero chlorides react in this new Cu61NC-catalyzed process to afford the C–N coupling products in good yields. Mechanistic studies indicate that a single-electron-transfer (SET) process between the photoexcited Cu61NC complex and aryl

  在交叉偶联反应中活化芳基氯是有机合成中长期存在的挑战，工业界对此非常感兴趣。超小（<3 nm）、原子级精确的纳米团簇（NCs）由于其高表面积和不饱和的活性位点而被认为是最有前途的催化剂之一。在此，我们介绍了一种基于铜纳米团簇的催化剂 [Cu 61 (S t Bu) 26 S 6 Cl 6 H 14 ] (Cu 61 NC)，它能够在可见光照射下使芳基氯化物发生 C-N 键形成反应。室内温度。范围为N-杂环亲核试剂和电子和空间上不同的芳基/杂氯化物在这种新的 Cu 61 NC 催化过程中反应，以良好的收率提供 C-N 偶联产物。机理研究表明，光激发的 Cu 61 NC 配合物和芳基卤化物之间的单电子转移 (SET) 过程能够实现 C-N-芳基化反应。
• Compound and organic light emitting display device
  申请人：WUHAN TIANMA MICROELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US11345689B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The disclosure relates to the technical field of organic electroluminescent materials, and particularly to a compound and an organic light emitting display device. The compound has structure shown as formula (I): where D represents an electron donor unit, A represents an electron acceptor unit, in and n are each independently selected from 1, 2 or 3, and m+n≤4. When the compound of the present disclosure is used as a light emitting material, a guest material, or a host material of an organic light emitting display device, higher light emitting efficiency can be achieved.

  本公开涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种化合物和一种有机发光显示装置。该化合物的结构如式（I）所示： 其中 D 代表电子供体单元，A 代表电子受体单元，in 和 n 分别独立地选自 1、2 或 3，且 m+n≤4 。当本公开的化合物用作有机发光显示设备的发光材料、客体材料或宿主材料时，可实现更高的发光效率。
• Substituent Effects on Photophysical Properties of N-Thienylcarbazoles
  作者：Yosuke Nakamura、Hideyuki Shimizu、Atsushi Kobayashi、Shingo Itoi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita

  DOI：10.3987/com-08-11613

  日期：——

  The electronic and photophysical properties of a series of N-thienylcarbazoles were first clarified and compared to one another. The characters of both ground and excited states of carbazole moiety are much more affected by a 2-thienyl group than a 3-thienyl group.