N-methyl-2-(cyclohex-2-enyl)aniline | 72792-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-2-(cyclohex-2-enyl)aniline
• 英文别名: 2-(cyclohex-2-en-1-yl)-N-methylaniline；2-cyclohex-2-en-1-yl-N-methylaniline
• CAS: 72792-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: HBLJVIXAMGJBMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(cyclohex-2-enyl)aniline 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 咔唑
  参考文献：
  名称：

  汞（II）介导的2-环己基-2'-烯基-N-甲基苯胺的杂环化

  摘要：

  在乙酸存在下，将乙酸中的2- [2'-环己烯基] -N-甲基苯胺与乙酸汞（II）环合，以优异的收率得到1-αIkoxy-1、2、3、4-四氢咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88767-5
• 作为产物：
  描述：

  3-N-Methylanilino cyclohexene 生成 N-methyl-2-(cyclohex-2-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  汞（II）介导的2-环己基-2'-烯基-N-甲基苯胺的杂环化

  摘要：

  在乙酸存在下，将乙酸中的2- [2'-环己烯基] -N-甲基苯胺与乙酸汞（II）环合，以优异的收率得到1-αIkoxy-1、2、3、4-四氢咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88767-5

文献信息

• Synthesis of 1-alkoxy-1,2,3,4-tetra-hydrocarbazoles by mercury(II) mediated heterocyclization of 2-cyclohex-2′-enyl-<i>N</i>-alkylanilines
  作者：K. C. Majumdar、U. Das

  DOI：10.1139/v96-175

  日期：1996.8.1

  high yields by the mercury(II) mediated heterocyclization of 2-cyclohex-2′-enyl-N-alkylanilines 2(a–g), which in turn were obtained by the acid-catalyzed amino Claisen rearrangement of 3-N-alkylanilinocyclohexenes 1(a–g). Additional supporting evidence for the structure of product 3 was obtained from chemical transformations. Key words: 1-alkoxy tetrahydrocarbazole, mercury(II) mediated heterocyclization

  标题化合物 3(a-i) 是通过汞 (II) 介导的 2-环己-2'-烯基-N-烷基苯胺 2(a-g) 的杂环化以高产率合成的，而后者又是通过酸获得-催化3-N-烷基苯胺基环己烯1(a-g)的氨基克莱森重排。从化学转化中获得了产品 3 结构的其他支持证据。关键词：1-烷氧基四氢咔唑，汞(II)介导的杂环化，氨基克莱森重排，3-N-甲基苯胺基环己烯。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide — An effective reagent for regioselective heterocyclization of <i>o</i>-cyclohex-2′-enylanilines for the synthesis of hexahydrocarbazoles
  作者：K C Majumdar、U K Kundu、U Das、N K Jana、B Roy

  DOI：10.1139/v04-162

  日期：2005.1.1

  A number of carbazoles are synthesized in good yields by the N-iodosuccinimide mediated heterocyclization of o-cyclohex-2′-enylanilines in acetonitrile at –10 °C for 45 min followed by heating with palladium–charcoal (10%) in benzene (80 °C) for 18–20 h.Key words: N-iodosuccinimide, hexahydrocarbazole, heterocyclization, carbazole, Claisen rearrangement.

  通过 N-碘代琥珀酰亚胺介导的邻环己-2'-烯基苯胺在乙腈中在 ??10 °C 下杂环化 45 分钟，然后在苯中用钯??木炭 (10%) 加热，以良好的收率合成了许多咔唑(80 °C) 18??20 h。关键词：N-碘代琥珀酰亚胺，六氢咔唑，杂环化，咔唑，克莱森重排。
• Synthesis of Carbazoles from<i>O</i>-Cyclohex-2-enyl-anilines.^#
  作者：K. C. Majumdar、U. Das、A. K. Kundu

  DOI：10.1080/00397919808006863

  日期：1998.5

  Several carbazoles (4a-f) have been synthesised from o-cyclohex-2-enylanilines by treatment with pyridine hydrotribromide in methylene chloride at 0-5 degrees C for 2 h followed by refluxing with Pd-C in diphenyl ether for 1 h.
• ——
  作者：R. R. Gataullin、F. F. Minnigulov、T. V. Khakimova、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1023/a:1020925202293

  日期：——

  The reactions of 2-(cyclohex-2-enyl)-4,5-difluoroaniline or N-methyl-2-(cyclohex-2-enyl)aniline with I-2 in CCl4 in the presence of NaHCO3 give 1-iodo-1,2,3,4,4a,9a-hexa- hydrocarbazoles, which isomerize in MeCN into the corresponding 3-iodo-2,4-propano-1,2,3,4-tetrahydroquinolines in quantitative yields.
• JOLIDON S.; HANSEN H.-J., CHIMIA, 1979, 33, NO 11, 412-414
  作者：JOLIDON S.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——