2-(5Z-((7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methylene)-4-oxo-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5Z-((7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methylene)-4-oxo-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₃S₂
• 分子量: 385.427
• InChiKey: UOUILVRXRWHGLU-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium azide 、 DBU hydrogen sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(5Z-((7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methylene)-4-oxo-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四唑喹啉-若丹宁偶联物：高效合成和生物学评估。

  摘要：

  为寻找针对结核分枝杆菌（MTB）H37Ra和牛分枝杆菌BCG的新活性分子，已通过使用[HDBU] [HSO4]酸性离子液体有效地合成了含有罗丹宁的四氮杂喹啉的小分子文库。发现化合物3c是有希望的MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG抑制剂，其MIC值分别较低，分别为4.5和2.0mug / mL。使用MTT测定法进一步测试了活性化合物对HeLa，THP-1，A549和PANC-1细胞系的细胞毒性，并且在所评估的最大浓度下没有显示出明显的细胞毒性活性。同样，发现合成的化合物具有潜在的抗真菌活性。此外，为了合理化观察到的生物活性数据，还针对MTB H37Ra的潜在靶标Zmp1酶进行了分子对接研究，这揭示了这些化合物的结合得分和生物学活性之间的显着相关性。体外和计算机模拟研究的结果表明，这些化合物具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.045